パーフルオロオクタンスルホン酸（PFOS）の燃焼

質問

はじめまして
パーフルオロオクタンスルホン酸というのを最近知りました。
なかなか分解しにくいらしいのですが、空気中とか酸素がある状態で燃やしても分解はしないのですか？
炭化水素類とかと一緒に燃焼させれば無くなりそうで。
なんとなくせめて末端のスルホ基は燃えてなくなりそうな気がするのですが。

なにかに1000℃でも熱分解はしないという記述を読んだことがあるので、疑問に思いました。
どなたか教えて頂けないでしょうか。
素人なので質問もおかしいかと思いますがよろしくお願いします。

回答No.2

noname#62864 · ベストアンサー

私はポリマーに関しては詳しくありませんので、フッ素樹脂と言えば、テフロン(CF2CF2)nぐらいしか思いつかないのですが、仮に(CF2CF2-CFHCFH)nのようなポリマーがあったとしてもかなり安定なのではないかと思います。
たとえば、オゾン層の破壊で問題になっているフロンの中にも、C-H結合やC-Cl結合をもつものも多くあり、それらが化学的に安定であるがために、成層圏まで分解せずに上がってしまうことが問題であるわけですから、おそらく、(CF2CF2-CFHCFH)nも化学的にはかなり安定だと思います。
また、強固なC-H結合やC-F結合を切断して、さほど強くないH-F結合やC-C間のπ結合を形成することのエネルギー的なメリットはないでしょうから、脱離反応も起こりにくいと思います。

お礼

ご回答ありがとうございます。
それもそうですね、非常に納得のいく御説明ありがとうございます。
充分検討してみたいと思います。

回答No.4

kreis1999

実験でフッ素系界面活性剤を取り扱っています。

フッ素系界面活性剤を空気流通下、その他炭化水素共存下で燃焼させてみたのですが、パーフルオロオクタン基はなかなか分解はしませんでした。
スルホ基以下は燃えてなくなってましたけど。

パーフルオロオクタン基はそのままですすの中で存在していました。
空気の流通速度が早いので、何とも言えないのですが酸素などが存在していても分解はしないのかな・・・なんて。
他のフルオロポリマー同様、分解するのかなって思っていたのですけど意外な結果でした。

お礼

回答ありがとうございます。
そうですね、なかなか難しい問題なんだなって感じました。

回答していただきありがとうございます。

回答No.3

DexMachina

詳細な条件はわかりませんが、酸素存在下で燃焼させてやれば、パーフルオロオクタン
スルホン酸も分解するものと思います。
(ポリテトラフルオロエチレン(PTFE、いわゆるテフロン等)も、条件次第で燃焼可能です)

なお、通常「熱分解」という場合、「燃焼」とは分けて考える必要があるのでご注意下さい。
というのは、「熱分解」では加熱するだけですが、「燃焼」ではラジカルが関与してくるため、
ラジカルによる原子引き抜きを受けることによって、化合物がより分解しやすくなるからです。
このため、仮に1000℃で熱分解しない(→その温度での熱振動では結合が開裂しない)
物質であっても、1000℃の炎の中にさらした場合には燃焼する、といったことが起こります。

例えば、No.1の回答で追加質問されている(CF2CF2-CFHCFH)nの場合ですが、
炎の中に生じているラジカルによって水素原子の引き抜きが起こると思われますので、
PTFEに比べると樹脂全体としての耐火性は劣ると考えられます。

お礼

回答ありがとうございます。
「燃焼」と「熱分解」の区別がきっちりとできてなかったようです。
御丁寧な説明をして頂き感謝しております。

回答No.1

noname#62864

この化合物がというわけではありませんが、パーフルオロアルカン(CnF2n+2)は化学的に極めて安定です。
すなわち、C-CおよびC-F結合のいずれもが非常に強固な結合であり、化学反応を起こしにくいからです。

また、フッ素が酸素以上に酸化力の強い元素であるために、パーフルオロアルカンというのは、ある意味、二酸化炭素以上に酸化されていると考えることもできるかもしれません。
そのために、高温にしても、空気中で発火するようなことはないと思います。

たとえば、フライパンなどの加工に使われるテフロンは(CF2CF2)nで表される高分子で、極めて安定であることはご存じかと思います。

パーフルオロオクタンスルホン酸においても、パーフルオロオクチル基は非常に安定でしょうから、反応するとすればご指摘のように-SO3Hの部分だろうとは思いますが、実際にどうなるかについては、残念ながら私にはわかりません。

お礼

Ｃ－Ｆ結合ってそれだけ強固なんですね、ありがとうございます。
でもフッ素樹脂みたいにひとつの炭素にFとHがくっついたものがありますよね？
その場合だとどうなるのでしょうか。
(CF2CF2-CFHCFH)nのようなものだと、HFという形でFは切れたりはしないのでしょうか？

お礼なのに質問してしまって申し訳ないです。