パラニトロフェニルリン酸について教えてください

質問

パラニトロフェニルリン酸の構造式を教えてください。
また、この物質の特徴とかもあったらよろしくお願いします。

回答No.3

noname#160321 · ベストアンサー

済みません＃１です。
既に＃２様が示されているように、私が書いた構造は間違いで、
4-(p-)ＮＯ2-Ｃ6Ｈ4-Ｏ-ＰＯ2-ＯＨ
ではなくて
4-(p-)ＮＯ2-Ｃ6Ｈ4-Ｏ-ＰＯ(ＯＨ)2でしたね。
さて、売っているのはアルドリッチでは二ナトリウム塩６水和物、ＣＡＳの4264-83-9　1ｇ　\7,600-

で元の酸はＣＡＳ 330-13-2
BUll. Chem. Soc. Jpn. 44巻 pp2741-44 (1971)
(日本化学会欧文誌ですからどこの大学にもあるでしょう、無ければ日本化学会で見て下さい)mp 156-158℃
pＫa1=5.2、pＫa2=0.3
だそうです。
バイルシュタイン、クロスファイアからの引用です。

なお#2様が示された
p-(O2N)-C6H4-P(=O)(OH)2
は、パラニトロフェニルフォスフォン酸のような気がするのですが、＃２様いかがでしょう。

お礼

大変嬉しいです。本当にありがとうございます。

回答No.2

noname#62864

建前で述べるならば、パラニトロフェニル酢酸の構造式は、
p-(O2N)-C6H4-P(=O)(OH)2
となるはずです。

しかし、この化合物は生化学の関係で用いられることが多く、そこでは、No.1のご回答にもありますように、
p-(O2N)-C6H4-O-P(=O)(OH)2
の構造を表しています。すなわち、後者の方は、前者よりも酸素を１個多く含むリン酸のエステルです。これは、本来。「リン酸p-ニトロフェニル」とでも呼ぶべきものですが、ご質問の化合物はこれのことでしょう。
・・・生化学屋さんの命名法は間違っていると思いますが、ここで、文句を言っても仕方がありません。

有機化学的な見地からして、このような、p-ニトロフェノールのエステルの特徴というのは、他のアルコールやフェノールと比較して加水分解されやすいことがあげられます。これは、加水分解後に生じるp-ニトロフェノールが他のフェノールやアルコールと比較して強い酸であることによるものです。

「ニトロフェニル酢酸」をキーワードにして検索すると、生化学分野でのこの化合物の利用に関する記述が多数ヒットしますが、その中には、上述の加水分解されやすさを利用したものも多くあるように思います。もちろん、これ以外の特徴（たとえば、紫外可視領域での吸収など）も重要でしょう。

お礼

詳しいご説明ありがとうございます。

回答No.1

noname#160321

パラニトロフェノールとリン酸のエステルでしょう。
4-(p-)ＮＯ2-Ｃ6Ｈ4-Ｏ-ＰＯ2-ＯＨ
ううん…、これだとパラニトロフェニル水素リン酸かなー。
でも
[4-(p-)ＮＯ2-Ｃ6Ｈ4-Ｏ]2ＰＯ2
だとビス(パラニトロフェニル)リン酸だしなー。

→当てにならない専門家(汗、汗)
特徴はちょっと調べてきます。