オレフィンのエポキシ化

質問

（E)-2－hepten-1olをエポキシ化（ラセミ体）を行おうとおもっています。前に、SHARPLESS酸化により、不斉を持つエポキシドを合成しましたが、比較のためラセミ体のエポキシドを作ろうと思っているのですが…。過酸MCPBAと、CH2CL2溶媒を用いてもこの場合容易に可能でしょうか？
また、ある教科書にt－C4H9OOHとVO(acac）2などを用いた反応もありましたが、どうでしょうか？
詳しい方がいれば是非教えてください。

回答No.1

rei00

> 過酸MCPBAと、CH2CL2溶媒を用いてもこの場合容易に可能
> でしょうか？

　可能だと思います。実際に試みられてはいかがでしょうか。CH2CL2 溶媒でオレフィンと NCPBA を撹拌しておき TLC チェックを行うだけで，可能かどうかは分かるはずです。

　あるいは，文献検索はされましたか？検索されれば，すぐに類似例が見つかると思いますが。

お礼

お返事遅くなりました。この方法で、3時間ほどで反応進行し、収率８０％ほどで、エポキシ体が得られました。有難うございました。

補足

お返事有難うございます。シクロヘキサン環などの環構造を持つオレフィンは、MCPBAでエポキシ化していますが…。
この場合は、文献ストレートの形のものがなかったもので…。シクロヘキサン環のオレフィンのエポキシ化の文献を例に、MCPBAでエポキシ化してみようとおもっています。
詳しくは、行った後にでも報告いたします。