メタンの生成の過程について

質問

酢酸ナトリウムと水酸化ナトリウムを反応させてメタンを生成します。
この反応は　ＣＯ３　２－　が脱離して炭酸塩が生成するので、
脱炭酸反応というのだとか。
これは、反応の過程で、
一度酢酸ナトリウムからナトリウムが離れるということでしょうか？
僕がみた参考書では離れて酸素が陰イオンになってました。
ＮａＯＨのほうのナトリウムが離れる事には納得がいくのですが、
酢酸ナトリウムの方は納得がゆきません。

根拠も一緒に教えていただけるとありがたいです。

回答No.1

noname#160321 · ベストアンサー

>>ＮａＯＨのほうのナトリウムが離れる事には納得がいくのですが、
>>酢酸ナトリウムの方は納得がゆきません。
コレは完全に誤解です。
というのは酢酸ナトリウムという物質では酢酸イオンとナトリウムイオンの間に「共有結合は無い」からです。
slant様は酢酸では酢酸の解離する水素と酢酸イオンになる酸素の間に共有結合があり、解離して酢酸イオンと水素イオンに分かれることをご存じだと思います。
酢酸ナトリウムは固体では「イオン結晶」で酢酸イオンとナトリウムイオンが整列している結晶構造をとっています。もちろん水の中で一部は水と反応し酢酸に戻り酸素－水素の「共有結合」は出来ますが、酸素－ナトリウム間に「共有結合」はありません。
酢酸ナトリウムのナトリウムイオンは電気的に酢酸イオンに縛られているだけです。
酢酸イオンでは酢酸の二つの酸素は「等価」で両方とも-1/2ずつの電荷を持っています。

さて、アルカンの製法については金沢大学の炭化水素のページを張りつけました、141ページを見て下さい。

なお、この「溶融」というような「乱暴な」方法では「反応機構」は有機化学の一般の常識とはちょっと違ってきます。ＣＯ３(2-)が脱離すると考えるのにも無理があるのです。それよりは、ＣＯ2とＮａ2Ｏができて…の方がずっと現実的です。加熱を続けると実際残るのは酸化ナトリウムだけですから。
なにしろメチルの陰イオンなんてかなり厳しく水や酸素を除いた条件でしか有機合成には使えませんし、この場合の方がメチル炭素と金属イオンとの間に「共有結合」があったりして簡単には現れない物ですから。

この場合はあまり気にせず、数合わせしておいて下さい。また炭酸ナトリウムの安定度が非常に高いと言うことだけ憶えておいて下さい。

参考URL：

http://www.ed.kanazawa-u.ac.jp/~kashida/PDF/chemIb/chap7/chemt702.pdf

お礼

なるほど。イオン結合ですか。
確かによく考えてみればそんな気も・・・
わかりやすい回答をどうもありがとうございました。