酸素(O)の直線性（軌道）について

質問

酸素分子が結合、例えばエーテルなどでは、酸素周りは直線的に結合がされますよね。Et-O-EtではC-O-Oの結合は直線ですよね。でも、酸素原子について、軌道を埋めていくと1s,2s,2ｐに8つ入るわけですから、2p軌道の2py,2pzが結合に関与する軌道になるのですよね。そうすると、yとzは90度開いているので、酸素原子の結合が、直線的になることと矛盾するように感じるのです。なぜ、Et2Oでは酸素は直線的な結合になるのでしょうか？有機の本などを見ても分かりませんでした。是非、よろしくお願いいたします。

回答No.2

inorganicchemist · ベストアンサー

まず、エーテル中のOまわりは折れ線型のはずです。
次に結合に関与するのは単独のp軌道ではありません。
s軌道１つ＋p軌道３つからなるsp3混成軌道（四面体）
s軌道１つ＋p軌道２つからなるsp2混成軌道（平面三角形）
s軌道１つ＋p軌道１つからなるsp混成軌道（直線）

のようにエネルギーの等しい複数の軌道（順に４つ、３つ、２つ）を生じ、これが結合に用いられます。

単結合のみからなる化合物では一般に酸素はsp3混成軌道を生じます。そのためC-O-C角度は四面体角に近い約110°になるはずです。

お礼

ありがとうございます。ずーっと、酸素の結合は2p軌道のみが関与しているのだと思っておりました。単結合の場合sp3混成だったのですね。そして、何かと-O-は直線的にかかれていたので、酸素は直線構造を取るのだと信じ込んでいました。sp3ってことは、酸素はローンペアが２つ持つってことですよね。でも、アルコールの-OHの求核性はアミン-NH2に比べると低いですよね．．．。またまた、ちょっと悩んでみようと思います。
とにかく、ありがとうございました。

回答No.1

Julius

>例えばエーテルなどでは、酸素周りは直線的に結合がされますよね。

これは間違いです。エーテルの酸素は普通にsp3混成軌道で、
結合は曲がっています。
だから何の矛盾もありません。