雇用保険（失業給付）は、失業したからもらえるものではありませんね。
何らかの理由で失業し、働けるのに働けずに、就職活動を余儀なくされる人の、その期間の生活などのために支給されると思います。
したがって、(1)の失業保険はもらえないことでしょうね。
(2)何を相談したいのかにもよると思います。
(2)の相談が雇用保険の制度についてであれば、住所地を管轄するハローワーク（公共職業安定所）でしょうね。癌の原因が労災ではないかとお考えであれば、労災保険の相談も必要でしょう。労災保険については、会社の管轄の労働基準監督署でしょう。退職・解雇されることに納得できずにと言うことであれば、労使紛争の部分として、労働基準監督署でしょうね。
(3)については、手続きの種類にもよると思いますが、原則本人である必要があるでしょうね。
病気の原因や在籍期間（社会保険加入期間）などによっては、健康保険又は労災保険から傷病手当金の受給が受けられるかもしれませんね。会社側の協力なども必要となると思いますが、手続き先は健康保険の団体（協会健保など）または労働基準監督署になるかと思います。
厚生年金関係からの受給ができるものもあるかもしれません。その場合には年金事務所へ相談しましょう。
どうしてもということであれば、ご家族に詳細に説明した上で、ご家族が窓口相談をされてはいかがですかね。本人で無ければならないところだけあなたが対応するという考え方もあろうかと思います。
本人や家族の代理で難しいと感じるのであれば、専門家を利用するしかないと思います。
健康保険・厚生年金・国保・国民年金・労災保険・雇用保険・労使紛争などの専門家は、社会保険労務士や特定社会保険労務士が専門となることでしょう。ただし、訴訟などまで考える案件であれば、労使紛争などを専門にするような弁護士が良い場合もあることでしょうね。
(4)の金額ですが、いろいろな制度があり基準や計算方法が異なります。ただ、過去の給与の平均などから算定するものが多いのではないかと思います。もちろん平均の額の全額ではなく、７割とかという計算になるでしょうね。
的確な回答は、すべての事情を把握しなければ出来ないことですし、それぞれ専門家が報酬を貰って行ってもおかしくない内容ですので、明確な回答は専門家や担当役所などで確認する必要があると思います。
また、サイトの内容からしても、専門家を名乗っていても正しいという保証がない回答です。
私自身、税理士・社会保険労務士事務所で経験があり、知識がありますが、身内からの質問であっても数時間の質疑応答の元でなければ、的確な回答は出来ませんからね。
