指示水素についておしえてください

質問

指示水素についておしえてください
この化合物は抗てんかん薬のcarbamazepineですが
そのIUPAC名の5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamideが示す指示水素水素の位置"5"はいったいどの位置を指しているのでしょうか？

回答No.2

Tacosan · ベストアンサー

位置番号の与え方を見るには絵があった方が簡単なのでこっちで説明してみよう.
大原則ですが, 環系においてはもともと「正しい番号の与え方」というものがあります. ヘテロ原子に小さい番号を与えるというのはこの「もともとの正しい与え方」を維持したうえで「可能な限り小さい番号を与える」という意味です.
でいきますって～と, 縮合環系において「正しい位置番号の与え方」は「正しい図の描き方」ができないとだめなのでまず「正しい描き方」を考えます. 今の場合はこの図で OK (実はもう 1通りあるのですがこれは後述). 次に位置番号を与えていくのですが, このとき
・一番上にあり, かつそれらの中で一番右にある環から時計回りに番号を与える
・1位はその環のうち「縮合に関与しない, 時計回りで最初の原子」に与える
・縮合している炭素原子には位置番号を与えない (ヘテロ原子には与える)
という規則があります. なので, この図の右のベンゼン環の炭素に (上から時計回りに) 1～4 の位置番号が与えられます. そしてその次の炭素原子 (アゼピンの右隣の炭素) は縮合しているので飛ばして窒素が 5位となります.
なお, 「図の描き方」には上下を反転させた形もあるのですが, そのパターンで番号を与えると窒素が 11位になり, 「ヘテロ原子には可能な限り小さな番号を与える」という規則に反するのでアウト.

参考URL：

http://homepage1.nifty.com/nomenclator/text/fusion.htm#iii

お礼

なるほど、なるほど、そういうことでしたか...そのページは先日も読みましたが、母語が日本語ではなかったのでつい最後まで読み進めなかった...それにいまもう一度見ると"縮合環の命名"で挙げられてる例がほとんどヘテロ原子が1番だったね、そこに影響されたのもあるかもしれません.
丁寧な解説ありがとうございました、Tacoさんにはいつもお世話になっていますね、これからもどうかよろしくお願いいたしますm(＿ ＿)m

回答No.1

Tacosan

See the reference

参考URL：

http://okwave.jp/qa/q6090826.html