グリシンの再結晶

質問

グリシンを重水から再結晶すると、重水素化されたグリシンが得られると考えられるのですが、グリシンのどの水素が置換されると考えるのが普通なのでしょうか？炭素上の水素も置換されますか？

回答No.2

dolphino · ベストアンサー

再結晶の条件によると思うのですが、炭素上の水素も置換される可能性があります。カルボニル基の互変異性という性質からカルボニル炭素のα位、要は隣の炭素の上の水素が溶媒と交換可能です。
これは解離したカルボン酸ではほとんど起こらないはずですが、加熱などするとある程度起こると思います。

グリシンそのものの再結晶ではほとんど起こらないと思いますが、カルボン酸がエステルやアミドになっていて酸性条件下では置換が早まると思います。

実際のどの程度の条件でどの程度の速度で置換が進むかは知りません。すみません。

回答No.1

noname#116453

カルボキシル基とアミノ基の水素。

＞炭素上の水素も置換されますか？
されません。