ヒドロキシラジカル（・OH）がトリメチルアミンを攻撃するとき

質問

どの部分を攻撃しますか？
やはりN原子でしょうか？
参考になる文献などありましたら教えてください．

回答No.1

noname#160321 · ベストアンサー

>N原子でしょうか？
いいえ水素です。
理由は熱力学的にＯ－Ｈ結合の生成エネルギーが大きいらです。
Ｎ上の非結合電子対から電子を引き抜いてＨＯ-になるのは環境が水の中の場合のみ有利です。
またトリメチルアンモニルカチオンラジカルＭe3Ｎ・+からはすぐにプロトンが抜けてＨ2Ｃ=ＮＭe2]・(ジメチルメチレンアンモニルラジカル)が出来ますが、エネルギー的に不利です。
http://www.sciencedirect.com/science?_ob=ArticleURL&_udi=B6TGS-40678RD-S&_user=218848&_rdoc=1&_fmt=&_orig=search&_sort=d&view=c&_acct=C000014538&_version=1&_urlVersion=0&_userid=218848&md5=cef1707cda8af3d908884f779de4aabb
のScheme4をご覧下さい。

お礼

ご回答どうもありがとうございます！
参考文献もあり非常に助かります。