キノンのNMR

質問

カテコールなどのフェノール性水酸基が酸化されて、キノン体になった場合、1H-NMRの化学シフトはどのように変わることが予想されますか？
非常に急いでいますので、よろしくお願いします。

回答No.1

noname#160321

(独)産業技術総合研究所　RIO-DB
p-ベンゾキノン：6.80ppm(CDCL3)
ヒドロキノン（1,4-ベンゼンジオール）：6.579(DMSO/環のプロトン)、8.59(OH)
酸化されても多少低磁場へ移るだけですね。
ちなみに、
レゾルシノール（レゾルシン、1,3-ベンゼンジオール)：6.21(DMSO)(4,6-のプロトン）、6.929（5-)、6.22(2-)、9.15(OH)
1,4-ナフトキノン：6.979(キノンCH)(CHCl3)
1,4-ナフタレンジオール：6.703（DMSO/2,3-位のCH)

補足

doc_sundayさん、ご回答ありがとうございました。
低磁場シフトですね。
その理由は、どのように考えたらよいのでしょうか？
＝Oは、－OHよりも電子を引っ張ると思いますがいかがでしょうか？
その結果、他の基の水素の電子密度が小さくなり、高磁場シフトするような気がするのですが・・・。
間違っているでしょうか？
何度もすみません。