アメリカに住んで40年目になりました。 私なりに書いてみますね。
この日本語はいわゆる「比ゆ」として使われているのではないでしょうか。
"私の分も楽しんできてくれ"と言われて「よっしゃ」と言っても実際にできるわけでもないし、楽しんでいるときに「そうだ、あいつのことがあったな、よしもっと楽しんであげよう」と感じる人はいないのではないでしょうか。
俺のことは気にしないでいつもどおり楽しむだけ楽しんでくれ、と言うフィーリングなりを含んだ表現に過ぎないのではないでしょうか。
お気をつけて、と言うさよならの表現も、実際には、OKと言っても普通より気をつけると言うことでもないですね。 この表現は英語でも言いますが、安全に到着点につくことを祈っている表現・挨拶、時にはまったく意味を成さない(フィーリングがこもっていない)社交辞令として使われるときさえありますね。
そうすると、この日本語の表現も、ただ、楽しんできてな、と言うフィーリングをより出そうとしたちょっと誇張した表現方法に過ぎない、もしくは、いやみっぽいフィーリングも出しているのかもしれませんね、行けなくなった自分に同情を求めているのかもしれませんし。
この同情を求めるような(冗談でも)表現とするのであればここアメリカでもありますよ。 Don't forget I will be working butt off.と言うような表現もしますし、Enjoy as much as you can because next time may be your turnn to stay!なんていう表現もします。 友達同士で言うのであれば、同情と同時に、楽しんできてな!と祈っているフィーリング表現でもある、と感じていいと思います。 友達ならではの表現ですね。 もしかしたら、そのイギリス人はこれらのことを考えてイギリスにはある、と答えたのかもしれませんね。 どんな表現があると言っていましたか?
日本語の表現を「直訳した」表現は英語にはないね、とアメリカ人は言ったのかもしれません。
つまり、その二人はちょっとした解釈の違いによる返答だったのではないかと思います。
この比ゆ的な表現である以上、他の言語なり、英語圏でもその人の表現方法によってはこの日本語の直訳的な表現はあるかもしれませんね。
参考になりましたでしょうか。 分かりにくいところがありましたら締め切る前にまた書いてくださいね。
お礼
回答ありがとうございます。