まず、「拘留」ではありません。「勾留」です。「拘留」は刑罰の一種です。次に、「警察で48時間、検察で24時間」というのは「逮捕(に伴う身柄の拘束時間)」です。「勾留」ではありません。
さて、「10日間の延長でさらに10日間の延長」というのはいわゆる「起訴前勾留(被疑者勾留とも言う)」のことです。この期間中に「起訴しなければ」釈放しなければなりません。この勾留期間中に「起訴してしまえば」そのまま「起訴後勾留(被告人勾留とも言う)」に切り替わるので「起訴の日から」最大2ヶ月間の勾留になります(これは同じ勾留でも別の勾留であり、起訴前勾留を延長しているのではありません。延長していないので「(起訴前)勾留の日から」ではないのです)。その後、更に必要に応じて1ヶ月の勾留延長というのがあります(ちなみにこれは「理論的」な問題ではなくて単に「条文でそうなっているだけ」です。勾留日数が何日とか勾留の延長が何日とか何回とかそういうものは理論的に決まるものではありません。単なる制度論です)。
当初の話から期間が延びたところを見ると、19日が当初の勾留期間満了日でその勾留期間満了の直前に起訴された可能性はあります。そこで弁護人なり検察官なりから2週間くらいで判決が出るだろうという話があったのかもしれません。
もっとも、「他に余罪の嫌疑があって起訴前勾留期間満了前に当該他の嫌疑による逮捕勾留を受けた」ということがあれば、「別の罪についての」勾留を受けることはあります。そうすると単純にいつまでというのは分からなくなります。
なお、#1の回答の「何度でも」というのはトータルで10日間の延長が可能という意味です。つまり極端な話、「1日の延長を10回やることもできる」という意味です。「10日の延長を何度もできる」という意味ではありません。ですから、たとえ何度も延長したとしても「一罪についての」起訴前勾留が20日を超えることはありません。