ナイロンの燃焼試験について

質問

繊維の燃焼試験で、本に、ナイロンを燃やした時の臭気として　アミドの特臭と書いてありますが、アミドとはどんな物か教えて下さい。

回答No.1

rei00 · ベストアンサー

> アミドとはどんな物か教えて下さい。

　アンモニア（NH3）の水素をアシル基（R-CO 等）で置き換えてできる構造がアミドです。アンモニアの水素を１個置き換えたものを１級アミド（R-CO-NH2），２個置き換えたものを２級アミド（R-CO-NH-CO-R'），３個とも置き換えたものを３級アミドと言います。

　１級アミド：　Ｒ－ＣＯ－ＮＨ2
　２級アミド：　Ｒ－ＣＯ－ＮＨ－ＣＯ－Ｒ'
　３級アミド：　Ｒ－ＣＯ－Ｎ－ＣＯ－Ｒ'
　　　　　　　　　　　　　｜
　　　　　　　　　　　　　ＣＯ－Ｒ"

　下のサイト（続・化学ノート）も参考にして下さい。「教養有機化学」の「23.アシル誘導体(カルボン酸誘導体)」を御覧下さい。また，「大学受験の範囲の目次」の「4.有機化学関係　1.独学のための有機化学へ」から移ったページの「24.付加重合による高分子」の中にはナイロンの説明もあります。

参考URL：

http://www.geocities.com/yoshihitoshigihara/ch_univ.htm

お礼

大変ご丁寧なお答え、どうも有難うございました。
参考にさせていただきます。

補足

ナイロンを燃やした時の臭いとして具体的な言葉で表すとしたら、どういうふうに表せますか？

回答No.5

rei00

ゲッ・・・。

　お恥ずかしい！そして，goonie さん，スミマセンでした（ペコリ）。psa29 さんがお書きの通りです。

　先の回答の２級アミドと３級アミドは間違っています。psa29 さんがお書きの様に，それぞれ次の様になります。

　１級アミド：　Ｒ－ＣＯ－ＮＨ2
　２級アミド：　Ｒ－ＣＯ－ＮＨ－Ｒ'
　３級アミド：　Ｒ－ＣＯ－Ｎ－Ｒ'
　　　　　　　　　　　　　｜
　　　　　　　　　　　　　Ｒ"

　psa29 さん，度々ありがとうございました。今後とも宜しく（って，誤回答の訂正を宜しくという事じゃないですよ）。

　と，これだけでは何ですから，「ナイロンの燃焼試験」には直接関係しないと思いますが，アミドには別の物もありますので御紹介しておきます。

　アンモニアあるいはアミンの水素を金属原子で置換した化合物も「アミド」と呼ばれます。例えば，「NaNH2」は「ナトリウムアミド（sodium amide）」です。強塩基として使われたりします。

回答No.4

psa29

アミドとは、アミンと酸との縮合物で、カローザスが世界で初めて作ったことで有名なナイロン6・6はポリアミド繊維として良く知られています。これは、アジピン酸とヘキサメチレンジアミンとの縮合物です。

アジピン酸の構造は、ＨＯＯＣＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＨで、炭素数が6で２価の酸です。

ヘキサメチレンジアミンの構造は、Ｈ2ＮＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＮＨ2で、炭素数６のジアミンです。
ナイロン6・6の6という数字は、原料の炭素数を表しています。

アミノ基とカルボン酸とが縮合反応を起こし水（Ｈ2Ｏ）が取れて、
－ＣＯＮＨ－という官能基で結びつきます。この構造の官能基をアミド基といいます。

以下は余談、ナイロンを作るときにアミノ基とカルボキシル基との数が厳密に等しくないと高分子量の性能の優れたナイロンは作ることが出来ません。

その為に、ます、アジピン酸とヘキサメチレンジアミンを塩の形（ナイロン塩）にして、精製後に縮合反応を起こさせる事をしていると思います。

ちなみにカローザスはナイロンの研究の前は、ポリエステルの研究をしていました。ポリエステルで優れた高分子化合物が得られなかったので、ナイロンの研究に変更し、成功しました。

ポリエステルは、酸よりもアルコールを過剰に加えておかなければならないことが、後に分かりました。カローザスは当量にこだわったために成功しなかったのです。

もう一つ、補足します。
Ｎｏ．１でrei00 さんが１級、２級、３級アミドと分類されていますが、rei00さんの勘違いではないでしょうか、

１級アミドは、良いと思いますが、２級、３級では、Ｎに結合した水素を置換していくのはアシル基ではなく、通常はアルキル基だと思います。

rei00 さんがお書きの２級アミドはイミドではないかと思います。

回答No.3

karkarl

アミドを燃やしたときの臭いは、髪の毛を燃やしたときの臭い、そう、あの特有の臭いです。

回答No.2

rei00

rei00 です。お礼と補足，拝見しました。

> ナイロンを燃やした時の臭いとして具体的な言葉で
> 表すとしたら、どういうふうに表せますか？

　「臭い」を表現する決った言葉は無いと思います（自信なし）。そのため質問にある様な『アミドの特臭』と言った表現が出てきます。

　ですので，御自分で臭いを嗅いでみられるのが一番かと思います。適当なナイロンをチョットだけ燃やしてみて下さい（身体には良くないですから，チョットだけですよ）。

お礼

何度も答えていただき有難うございました。
講義をする上で大変役に立ちました。
早速、ナイロンを燃やしてみます。
臭いを言葉で表すのは、難しいですね。