『必要か』『無理か』と言う質問に、簡単に答えてしまうと
『判らない』と言う一言に集約されてしまうと思います。
必ずしも『必要』『無理』ではないとは思いますが、
あればそれなりに有利に働く事もあると思うからです。
私は4年程広告代理店でデザイナー（DTP含む）をしていましたが、
この10月いっぱいで会社を解雇され、現在SOHOです。
私など、たった4年しか経験はありませんし、技術的にも、
特別にすばらしい能力がある訳ではありません。
それでもどうにか仕事をもらえているのは、1つは運です。
まだ会社にいた頃、給料が安かったので、副業をしようと思って
インターネットで仕事募集をしていたところ、仕事をくれるところが見付かりました。
こんな具合に、運が良ければ、仕事が入る事もありますから、
必ずしも企業で経験を積む必要はありません（もちろん、
運だけでなく、相手を納得させるだけの技術が備わっている事は
最低条件になりますが）。
ちなみに私は、この副業が会社にバレてクビになりましたが（笑）。
私がやって行けているもう1つの理由は、少ないながらも、
やはり4年間の広告代理店での経験が物を言っています。
個人の趣味としてではなく、仕事として作品を仕上げると言う事は、
やはり、それなりにクライアントから要求される物を満たしている必要がある訳ですから、
その中でやって来ていたと言う事の証明（？）にもなります。
それから、技術だけではなく、仕事の流れを憶えたり、
仕事をもらう為のコネを作る意味でも、会社での経験は無駄にはなりません。
実際、私も会社をクビにされる際には、会社のクライアントを
1本引き抜いて辞めてますから（転んでもタだでは起きない）。
今まで一緒に仕事をして来て、私の能力は判ってもらえていますし、
その仕事やコミュニケーションに慣れた人間が独立するとなれば、
一緒に付いて来てくれるクライアントもあるかも知れません。
まぁ、『つまらない社会ルールの理解も必要』なレベルの人間の意見ですが、
参考になりますかどうか。
ホントは、あんまり商売敵が増えても困っちゃうんですけどね～（笑）
