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アンモニアの抽出
旧版のセミナー化学IB・IIの345(金沢大)をやってます。 アンモニアと塩化アンモニウムの緩衝溶液を作って、その後、水で飽和したエーテルを加えて振り混ぜると、アンモニアがエーテル層に抽出されるという記述があります。 本問ではこのことについて知らなくても解けるのですが、これはどういう風にして起こるのでしょうか? (どういう風にしてアンモニアがエーテル層に移るのでしょうか?) 手元の大学教養用の有機の本を見ても見当たりません。 どなたか解説または詳しい文献等を知ってられたら教えて下さいませ。 薄学者ですが、よろしくお願いします。
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その設問の全文を見ていないので誤解しているかもしれませんが、 ・アンモニア(NH3)は、極性はあるものの分子としては中性のため、 「エーテル相にも溶け得る」のに対し、 ・塩化アンモニウム(塩化物イオン+アンモニウムイオン)は、電離して いるために「エーテル相には溶けない」、 従って、 「塩化アンモニウム-アンモニアの緩衝溶液から、エーテルによって アンモニアのみを抽出することができる」 という趣旨ではないでしょうか。 (つまり、「水相のアンモニアが(完全に)除去される」という意味ではなく、 「水相のアンモニアの(塩化アンモニウムに対して)選択的に抽出できる」 ことに注目している、と)
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アンモニアの一部がエーテルに溶けるということだと思います。 エーテルなどの酸素は、O,N,Fなどの電気陰性度の大きい原子と結合したHと水素結合を形成します。 たとえば、相手がアンモニアであれば、 >O・・・H-NH2 のような水素結合を形成する可能性があります。 (・・・は水素結合を表します) すなわち、エーテルの酸素の電気陰性度が大きいために、酸素上に負電荷が存在し、Nの電気陰性度が大きいために、Nと結合したH上に正電荷が生じます。結果的に、これらの原子間に水素結合が生じることになります。 ただし、現実問題として、エーテル側に溶け込むアンモニアの割合は小さいのではないかと思います。