化合物の酸性が強い順を教えてください。

質問

プロパノール、酢酸、ジクロロ酢酸、安息香酸、m-ニトロフェノール
を酸性が強い順に並べるとどうなるのでしょうか？

順番と考え方を教えてほしいです。
宜しくお願い致します。

回答No.1

kagakusuki · ベストアンサー

同じ種類の酸であっても濃度によって酸性の強さが変わりますから、濃度を指定せずに

>酸性が強い順

を考えても意味がありません。

　各物質の酸解離定数は、酢酸がpKa=4.76、ジクロロ酢酸がpKa=1.25、安息香酸がpKa=4.21、m-ニトロフェノールがpKa=8.36、1-プロパノールがpKa=16、2-プロパノールがpKa=16.5であり、pKaの値が小さいものほど強い酸という事になりますから、

>酸性が強い順

ではなく、「強い酸の順」であればジクロロ酢酸、安息香酸、酢酸、m-ニトロフェノール、プロパノールの順になります。

【参考URL】
　酸解離定数 - Wikipedia
　　https://ja.wikipedia.org/wiki/%E9%85%B8%E8%A7%A3%E9%9B%A2%E5%AE%9A%E6%95%B0

　酢酸 - Wikipedia
　　https://ja.wikipedia.org/wiki/%E9%85%A2%E9%85%B8

　ジクロロ酢酸 - Wikipedia
　　https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%B8%E3%82%AF%E3%83%AD%E3%83%AD%E9%85%A2%E9%85%B8

　安息香酸 - Wikipedia
　　https://ja.wikipedia.org/wiki/%E5%AE%89%E6%81%AF%E9%A6%99%E9%85%B8

　化学資料集 - International Baccalaureate
　　http://www.ibo.org/globalassets/publications/chemistry-databooklet-2016-jp.pdf

　1-プロパノール - Wikipedia
　　https://ja.wikipedia.org/wiki/1-%E3%83%97%E3%83%AD%E3%83%91%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB

　2-プロパノール - Wikipedia
　　https://ja.wikipedia.org/wiki/2-%E3%83%97%E3%83%AD%E3%83%91%E3%83%8E%E3%83%BC%E3%83%AB