有機化学における水銀の有用性について

質問

有機化学を勉強しているのですが、アルケンの求電子付加のところで唐突に水銀が出てきてビックリしてしまいました。
オキシ水銀と言う形だったのですが、水銀を用いる理由についての説明が一切無く、また今までの化学の勉強において水銀が全くと言っていいほど登場してこなかったためにその実際的な性質がわかりません。
有機合成において、水銀の利点とはどこにあるのでしょうか。

回答No.1

NiPdPt

オキシ水銀化を経由した水の付加ですね。
この反応は教科書的には酸触媒による水の付加と結果的には同じことですが、オキシ水銀化の方が穏やかな条件で進みます。すなわち、比較的酸に弱い官能基が存在する場合でも適用できるというメリットがあります。
その一方で化学量論量の水銀塩が必要であることから、環境への負荷が大きいというデメリットもあります。

ちなみに水銀塩を触媒にしてアルキンに水を付加させる反応は高校でも出てきたと思いますが、これも類似の反応と言えるでしょう。

参考URL：

http://www.chem-station.com/odos/2009/06/--oxymercuration-demercuration.html