フェノールの質問です

質問

結局のところ「酸にしろ塩基にしろ強いものの勝ち」ってことなんだけどな～.
NaHCO3 + PhOH ⇔ H2CO3 + PhONa
は一応平衡反応で, 平衡がどちらに傾くかは「PhOH と H2CO3 のどちらが酸としてより強いか」あるいは「HCO3^- と PhO^- のどちらが塩基としてより強いか」で決まります. 今の場合 H2CO3 の方が PhOH より酸として強いので, この平衡は左に傾きます. 塩基の方で考えると実は HCO3^- より PhO^- の方が塩基として強いので, やはり左に傾きます (「酸として強い = 共役塩基は塩基として弱い」なので, どちらで考えても同じ結果になります).
ということで, 最初の質問については「相手が炭酸より強い酸なら塩基として働く」ということになります. もしくは「炭酸水素ナトリウムは塩基として働くという発想」でいくなら「炭酸水素イオンはフェノキシドより塩基として弱いのでフェノキシドがいる限り塩基としては働かない」といってもいい.
あと最後のやつは
Na2CO3 + PhOH → PhONa + NaHCO3
の反応が起きるということだから, 酸として
H2CO3 > PhOH > HCO3^-
ということになります.

とあったのですが、炭酸水素ナトリウムは塩基
フェノールは酸として二つを反応させると中和反応が起こると思ったのですが反応しませんか？

酸と塩基の反応にはならないのでしょうか？

回答No.1

potachie

これ、教えるのが下手な人の教え方ですね。ちょっとややこしいところにかかわってしまったようです。暗記主体ではなく、きちんと理解しようとしている人にこれをいきなり教えると混乱してしまうだけなんですよね。

強さの比較をするときのヒントですが、酸と塩基の関係を比べるのではなく、塩基が反応してできる酸と、比べるんです。

この場合、炭酸水素ナトリウムは塩基として反応するので、できる酸は、炭酸になります。
なので、強弱を比べるもとは、フェノールと炭酸になります。

水溶液中には、さまざまな物質やイオン間で平衡を作っています。この教え方の場合、反応するものどうしの強弱ではなく、あくまでも「酸」としての強弱について書かれているんです。

なお、炭酸水素イオン（炭酸水素ナトリウム）は、炭酸イオン（炭酸ナトリウム）と何か（この場合はフェノール）とが反応してできる酸です。フェノールと比べている「HCO3^-」は、酸としてみたときの書き方で、反応前の物質では、炭酸イオン（炭酸ナトリウム）となります。
実際に炭酸ナトリウムの水溶液の液性を調べると分かりますが、水酸化ナトリウムに準じるくらいの強いアルカリ性です。それくらい、フェノールは弱い酸ということです。

高校化学でこの手の問題になるのは、炭酸塩、リン酸塩、アルミン酸塩くらいだとおもいますので、頑張ってくださいね。