[有機化学]このアルケンを合成するにはどうしたらよいでしょう？

質問

大学４年生です。
締め切りが今週木曜の午前なので、若干焦ってます。

(1)　(CH3)2CH－OH　→　CH3－CH=CH2
酸触媒を用いて過熱することで、脱水して、カルボカチオンができ、
結果目的とするアルケンが得られる。
この反応は分かるのですが、

問題は次の反応。
(2)　(CH3)2CH－OH　→　Cl－CH2－CH=CH2
塩素がくっついている点で(1)とは異なります。

(1)で得たアルケンを変換すればよいのでしょうか。
末端に塩素があり、かつアルケンであるということで、悩んでいます。
炭素源は反応物（(CH3)2CH－OH）以外のものを使用できません。
触媒は何を使ってもよいようです。
どなたかご存知でしたら、ご教示下さい。よろしくお願いします。

回答No.1

noname#30845

それではヒントだけ、
アリル位のハロゲン化ですから「ラジカル反応」を考えてみてください。

お礼

理解できました！アリル位のハロゲン化。覚えました。
情けないことに、基本的なところを見ていませんでした……。
回答ありがとうございました。