蒸留の実験で…

質問

サリチル酸メチル(b.p.110℃)とトルエン(b.p.220℃)を分留する実験を行いました。トルエンの蒸留は出来たのですが、サリチル酸メチルを蒸留する際に、留出してきたのが200℃～215℃でした。沸点よりも低い温度で留出したのはなぜでしょうか？不純物が混じっていたらむしろ沸点が上がると思うのですが…。

回答No.4

greatcat

分留されずに残ったトルエンは,サリチル酸メチルと共沸することによって沸点を下げます。沸点上昇は,不揮発性の分子,例えば塩などを水に入れれば起こりますね。この場合の不純物は,トルエンです。

回答No.3

rei00

rei00 です。補足拝見しました。

> で、不純物が混じると沸点が上がるのではないのですか？
>（高校の時に習った、沸点上昇みたいな…）

　ご質問は「サリチル酸メチルの沸点は 220℃ となっている。分溜実験を行なったら 200～215℃ で出てきた。書かれている沸点より低いのは何故か？」というものですね？

　これには，色んな事が考えられますが。とりあえず思い付くのは以下の様なものです。

・測定条件が異なる
　書かれている沸点は，キチンとサリチル酸メチルを精製して，それなりの条件で測定されたものです。今の場合は，その条件には合っていませんから，差が出て当然です。例えば，沸点は外気圧と物質の蒸気圧が同じになる温度ですね。書かれている沸点の測定時と同じ外気圧とは限りませんね。

・温度計の位置が悪い
　温度計は水銀球部分が流出口の中央にくるように付けますが，これが上にずれていると温度は低くでます。

・外気温との差
　これが一番考えられます。沸点が１００℃を越えてくると，外気温との差が大きいため，溶液部分では沸点（今の場合 220 ℃）になっていても流出口付近では外気で冷やされるため温度が若干下がります。この下がった温度を読む事になるので，記載の沸点より若干低く出ます。
　これを防ぐために，蒸留器を可能なかぎり保温材で保温したりします。簡単には包帯等の布を巻き付けますが完全ではありません。

　なお，沸点上昇は希薄溶液における現象であり，今の場合のサリチル酸メチルには当てはまりません。トルエンになら当てはまったかもしれませんが，そんなに大きくは出ないと思いますので気付くかどうかでしょう。

お礼

解答ありがとうございました。もう一度実験の班の人たちと、そのときの状況について話し合ってみたいと思います。

回答No.2

rei00

> トルエンの蒸留は出来たのですが、サリチル酸メチルを
> 蒸留する際に、留出してきたのが200℃～215℃でした。

　これであっています。お書きのサリチル酸メチルとトルエンの沸点が逆になっています。

　「理化学辞典　第５版」（岩波）によると，サリチル酸メチルは『融点－0.8℃，沸点223.3℃』の無色の液体であり，トルエンは『融点－95℃，沸点110.6℃』の無色の液体です。

補足

すみません、今、トルエンとサリチル酸メチルの沸点が逆になっていることに気がつきました。サリチル酸メチルの沸点が２２０度でした。
で、不純物が混じると沸点が上がるのではないのですか？（高校の時に習った、沸点上昇みたいな…）

回答No.1

-mizuki-

これはサリチル酸メチルとトルエンの混合物を分留したということでしょうか。
「トルエンの蒸留は出来たのですが、サリチル酸メチルを蒸留する際に、留出してきたのが200℃～215℃でした」
となっていますが、トルエンとサリチル酸メチルが逆になっているのではないでしょうか

分留の際には、
低い温度では混合物の中の沸点の低い成分が多く留出し、
温度が高くなるにつれて、沸点の高い成分が多く留出してくるものです。
100%純粋なものが出てくるのではなく、混合物が出てくることになります。
トルエンの留出時の温度が低いのはより沸点の低い物質が不純物として混じっているからということではないでしょうか。