質問者さんと同じような理由で転職を考え、何度か転職をしたものです。
僕の場合は、在職中でもハローワーク等に登録できるので、まずは近くの職業安定所にて求職している旨を伝え、履歴書にも現在、在職中であることを書き添えて求職活動を行いました。
採用が決まったら、就業規則や労働条件などで、「辞職の際は○日前までに雇用者へ通知すること」とあっても無視して退職願をだしていいとと労働基準局の相談で聞いたので、その月の月末を指定して、退職願などを提出しました。そして採用先にも次の月始めからという事を伝えて、辞職しました。ただ、長く勤めた所だと、辞める人間に対して冷たくなる事業主や従業員がたまに居ますので負けずに、頑張ってください。(最悪な事業主になると、次の雇用先を他の従業員を使って聞いてきて、次の雇用先にでたらめを伝える事業主もいました。)
辞職後に探すのも良いのですが、経済的に苦しい場合はお勧めしません。年金などは辞職を理由に通常の半額などの手続きは出来るのですが、ローンなどは出来ませんし・・・失業手当も、いわゆるクビにならない限り、辞職後すぐには出ないことが多いです。(退職後3ヶ月後になるはずです。)
年齢的に転職が容易でないとのことですが、地域差はありますが、意外と職種を選ばなければ求職情報は多いと思っています。(僕だけかもしれませんが・・・)
また、同種の職業であれば、経験者は優遇されたりしますし・・・気休めかもしれませんが、長く粘っていれば必ず良い仕事が見つかりますよ♪
自分の経験談でアドバイスになるかわからないのですが、がんばってください。
長文、すみませんでした。