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ベンゼンの命名法における優先順位の位置

2005/07/12 03:48

命名法の勉強をしています。でも、ベンゼンがbenzylになる接頭語の時と benzenで終わる接尾語になる時があります。ベンゼンにも優先順位があるのですか？もしよければベンゼンの優先順位の位置を教えてもらえませんか。それと、厚かましいですが（Ｃ6Ｈ5）ＣＯＯＣＨ3 は、methylbenzcarboxylateですか？よろしくおねがいします。

t3h1j1ta_1017
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化学
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noname#160321

2005/07/12 06:21 回答No.1

>>（Ｃ6Ｈ5）ＣＯＯＣＨ3 は、methylbenzcarboxylateですか？ methyl benzoate(安息香酸メチル)です >>benzyl はＣ6Ｈ5-ＣＨ2-　ですＣ6Ｈ5はphenylです >>ベンゼンにも優先順位があるのですか？実際上は「ありません」。ＩＵＰＡＣ命名法も、ＣＡＳ命名法も非常に複雑な分子の場合には「一意」に決定できれば、新しい物質に命名するのに「わかりやすい」のが優先。命名法には私も三年ほど深入りしましたが、不毛なのでやめました。^^

質問者

お礼 2005/07/13 00:02

早速の返事ありがとうございます。やはり間違ってましたか（笑）指摘ありがとうございます!! 命名法は本当に訳がわかりません。今大学１年なんですが、深入りしたくないです…（笑）ベンジル基とフェニル基の違いもわかりました。ありがとうございました!!

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noname#62864

2005/07/12 17:17 回答No.3

No.1の方のご回答にもありますように、置換ベンゼンの命名法には曖昧な点が多いように思います。現状では、大きく分けて、下記の３つの場合があるように思います。 (1)phenyl基（No.1のご回答で指摘されているとおり、benzylではありません）を接頭語として表す場合。 (2)＊＊＊＊benzene（質問文では最後のeが欠落しています）というように接尾語で表す場合。 (3)安息香酸やフェノールといった置換ベンゼンの誘導体として表す場合。 (1)のようになるのは、ベンゼン環上の置換基が複雑であったり、置換基上に優先順位の高い官能基がある場合がこれに該当します。たとえば、C6H5-CH2CH2CH2COOHであれば、4-phenylbutanoic acidとなります。すなわち、COOH基を優先した命名になります。 (2)に該当するのは、ベンゼン環上の置換基がアルキル基、ハロゲン、ニトロ基など、接頭語で表す置換のみの場合です。これらは、当然、アルファベット順に並べます。 (3)に該当するのは、安息香酸、フェノールなどの誘導体の場合で、たとえば、2-methylbenzoic acid、4-nitrophenolなどはこれに該当します。ご質問のmethyl benzoateもこれに該当すると言えるかもしれません。なお、(1)～(3)以外に、慣用名、たとえばsalicylic acid、o-cresol等の慣用名の方が通用している場合も多くありますし、２置換体であれば、位置番号のかわりにo-,m-,p-などの接頭語が慣用的に使わることはご承知の通りです。

質問者

お礼 2005/07/13 00:08

オルト、メタ、パラも実際使えるのですか？てっきり大学受験だけかと思ってました。本当に、命名法というのはわかりやすければ自由につけられるのですね。慣用名を使ったり。曖昧にもかかわらず、まとめて下さって助かります。とてもわかりやすいです。ありがとうございます。 +++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++++ ３方とも参考になったので甲乙付けがたいのですが、迷った挙句早く回答してもらった方から順に付けさせていただきました。皆さん回答ありがとうございました。

pinkie00
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2005/07/12 15:49 回答No.2

＞ベンゼンにも優先順位があるのですか？優先順位の意味を誤解して回答していたらごめんなさい。マクマリー有機化学中巻を参照すると、『アルキル基（ベンゼンにくっついているのもの）の大きさにより２通りの異なった命名法がある』とあります。 (1)アルキル基が６個以下の炭素を持つ場合アルキル基ベンゼンとして命名される。つまり‘～benzen’と命名する。 (2)アルキル基が７個以上の炭素を持つ場合フェニル置換アルカンとして命名されます。具体的な例を出すと　 C6H5-C7H15（フェニル基がヘプタンの2の位置に置換している形）は 2-phenylheptaneと命名されます。補足しておくとフェニル基は　C6H5- ベンジル基は　C6H5-CH2-　の形です。＞（Ｃ6Ｈ5）ＣＯＯＣＨ3 C6H5COOHが安息香酸なのでC6H5COOCH3は安息香酸メチルです。安息香酸メチルのIUPAC名はmethylbenzoateです。ちなみに安息香酸のIUPAC名が　benzoic　acid　となります。詳しくは参考URL見てください。　