ベンズヒドロールの合成について

質問

ベンゾフェノンをメタノールに溶かして、水素化ホウ素ナトリウムを入れて撹拌して、減圧濃縮後、飽和食塩水とジエチルエーテルを入れ抽出してベンズヒドロールを合成したんですが反応機構が書けません。教えてください。

回答No.1

chemwalkman · ベストアンサー

還元反応は勉強中でしょうか？

反応式は以下のようです。（一般的に言われている機構）。

NaBH4＋4Ph2CO→Na(Ph2CH-O)4B　

Na(Ph2CH-O)4B＋2NaOH＋H2O→4Ph2CHOH＋NaBO3

反応機構は
BH4-のヒドリドイオン（H-)がカルボニルに段階的に求核攻撃します。律速段階は第一段目とされています。

Ph2CO+BH4-→(Ph2CH-O)BH3-＋Ph2CO→(Ph2CH-O)2BH2-＋Ph2CO→(Ph2CH-O)3BH-＋Ph2CO→(Ph2CH-O)4B-

詳しくは各種テキストをご覧ください。