eornomさんの回答に有る、何らかの障害なら 話が別ですが、そうで無いとして書かせてもらいます。
第一に人の話を理解するのは結構難しいものです。前後の状況、生活環境、職場環境、お互いの人間関係、言葉を直接的に表現するか、比ゆ的に表現するか、本人が特別に異なる意味を持っていて使うか、・・・・
多くの要素があり、しょっちゅう誤解から喧嘩とか、言われたことに対して場違いなことをしたり、全く違う意見を言ったりするものです。相手の言う意味の半分理解で着たら御の字です。
例 今日調子悪いので仕事を休みます。 どう理解します。
１：本当に健康を害している。
２：今日は行く気がしないのでずる休みの言い訳
３：大事なようがあるが、言いにくいので 調子悪い と言い訳している
４：会社に行けないほどの病気でないが、このまま休んでいたいので言い訳
５：昨日だれかとけんかして、顔を合わせたくないので そういえないから言い訳
いくらでも解釈の仕方が有ります。だから前後の状況、事情を知っていないと理解できない。
まじめで、人一倍仕事熱心で、人間関係も良い人なら １：が本当でしょう。
日頃仕事に愚痴ばっかり言っているで、そこそこ健康なら２：でしょう。
大事なデートがあるが、まだ公にしにくい人なら３：の場合が有るでしょう。
だから 理解 するとは 日頃から 人間関係や周囲の状況を良く観察していないと外れが起きます。
それと 理解するには 言葉の意味がわかっていないと出来ません。
例えば 分析する と言われても 分析 の意味がわかっていないと、どこかの知らない外国語を聞くのと同じです。脳の中の辞書（記憶）を増やすしかありません。
お勧めしたいのは
１：新聞を読む。これですと 慌てず繰り返して読んで理解しますので 記憶が増えます。その中で解からない言葉はネットで調べても良いですね。
２：故事成語、４文字熟語、格言、ことわざ集などを読む。多くのことが理解できます。
３：本を読む ちょっと硬いものや、小説など 比ゆ的な表現（遠回しな言い方）、表現力が身に付き、相手の話も理解しやすくなる。
４：たとえ遅くなっても理解できたと思えるまで聞き返す。又自分なりの表現で 言われたことは こう言う事ですね と相手に自分の表現でたずねて 理解できたかどうか確認する。相手は多少嫌がるかもしれませんが、理解力がある程度身につくまで頑張りましょう。
５：相手の顔を良く見る。相手を見て話す。 良く 目は口ほどにものを言う という諺があります。
口でＹｅｓ と言っても 心は Ｎｏ の場合が有ります。あなただって 喜んで はい という場合と、いやいや はい と言うときが有ると思います。表情、身振りからも多くのことが理解できます。
６：自己流の しりとり遊び も回転早くするのに役立ちます。 乗り物だけでしりとり、自然のことだけでしりとり、果物でしりとり、色々ありますが 回転早くなります。
頑張ってください。インスタントな療法はないよ思てください。
補足
人の話が聞けません。 いつのまにか違う事考えている 上の空になってしまう 宜しくお願いします