反社会的かどうか、は別として、獄中結婚は、そう珍しいことではありません。特に死刑囚となると家族以外との面会はできないのです。しかも死刑になるほどの罪状を持った人間と、今までの家族が関係を続けてくれるとは限りません。よって、身内全員に見放された人は、支援会などの女性と獄中結婚したりもするのです。(宅間氏のお相手の方がそうなのかはわかりませんが、一般的に獄中結婚について語ります。)
日本の監獄は非常に閉鎖的で、外界との通信手段がほとんどありません。そういった「見えない世界」では、何が行われているか外にいるわれわれには把握しにくい状況になります。現在の世界では犯罪者にも人権はありますし、死刑囚にも人権はあります。よってその人権を守ろうとする団体も数多く存在します。(例・アムネスティインターナショナル)
今回の結婚もそういった範疇にあるとして、そういった活動が果たして反社会的なのかと考えるなら、それは180度違うというのが私の考えです。
そういった背景知識さえわかっていれば、そのワイドショーの出演者も、ちょっと意見が違ったのではないでしょうか?
日本の監獄は閉鎖的なので、自分から知ろうとしないとそういう情報はまったく得ることができません。よって一般の人間が事情を知らないのも仕方ないでしょう。そこへ「殺人犯と求婚」なんて記事が流れたら、それだけでやはり「おかしい」と思ってしまいがちなのです。
ただし、人にモノを伝える、マスコミ関係者という立場でそういった知識がなかったのは残念なことかと思われます。長くなってしまって申し訳ございません。
図書館などで監獄についての本を読むのもいいと思います。