この中間体の芳香性を教えてください

質問

この中間体の芳香性を教えてください
この中間体の芳香性の有無についてですが、右の環に芳香性はあるのでしょうか
WikiのNaphthalene記述項によると 芳香性がないように示唆してるようだが
もし芳香性がなかったら 芳香性の原則をどう背反したのかを教えていただけると嬉しいです

右の環をHücker numberに服従したdelocalized conjugated pi systemと考えるのは間違いなのでしょうか？

回答No.2

noname#133813

ナフタレンのスルフォン化による求電子置換反応において、α位（速度論的支配）かβ位（熱力学的支配）のどちらに反応が起きるのかの説明かとおもいます。
ご質問のように、それぞれの中間体をすべて書いてみますと
α位で起きる場合：５このうちベンゼン環（芳香族性あり）がそのまま残っているのは２個
β位で起きる場合：５このうちベンゼン環（芳香族性有り）がそのまま残っているのは１個
その結果、共鳴安定化によりα位が優先すると考えられます。
そこでご質問ですが、書かれている図は、非局在化共役系ですが、芳香族性の条件（（４n＋２）π、環状構造、平面である）には合わないのです。

今部屋の温度が３５度、ボケたあたまでかいていますので不明な点がありましたら再度ご質問ください。

補足

つまり、この中間体のdelocalized pi systemのpi電子を８とカウントすべきということですね？
全体的に見て確かにそうですね
でも、私の質問の意図はこうでした...右の6員環だけにフォーカスすると各炭素に1つのpi電子があることがはっきりですね.そこでこの環のpi電子が6つになりますね.それに一応conjugatedしてるし、これで芳香性の条件をすべて満たしたのではないかと思ったのです.
ご回答から賜ったヒントからすると、 やはりこの右の6員環が左の環と結合してるところに位置する二つのpi電子はカウントされるべきではないんですね？
この二つのpi電子はそれぞれのconjugating systemに属し、右端の二つのdouble-bondとひとつのconjugating systemを構成していないということですか？

回答No.1

noname#160321

二重結合を動かしてカチオンがどの炭素に乗るか調べてみて下さい。
簡単だから私は図は描きません。
そうすると、カチオンがある場合、どこにも(2n+2)の芳香「環」が出来無いことが分かります。

補足

おしゃる意味はわかりますが double-bondを動かすと「この」中間体ではなく これと違う中間体になるのでは？
そもそもこの問題は ナフタレンのbeta位付加の場合に生じた中間体の安定性についてのものなので
beta位付加の場合 六つのresonance formが書けるでしょう、 で、Wiki(en)によると私が示したこの六つの中間体のうちひとつはどうやら芳香性をもってないらしい.
おっしゃる方向でやると六つの中間体のうちのもう一つになるので この問題の意味がなくなります...