私は、苦労をアピールする必要は基本的に無いと思っています。
社会において大切なのは自分が「できる」人間だということをアピールすることです。これが「できる」あれも「できる」ということをアピールできれば、誰からも信頼され、偉大な人として尊敬されることでしょう。
その際に結果として、苦労話をするということはあるかもしれませんね。
苦労を見せたとして、結局何を伝えたいのかということです。極端な例で言えば、「昨日徹夜で勉強したんだってー」発言に対して「だから何?日頃から習慣的に勉強すれば?」と言い返されてしまったのでは、馬鹿にされただけです。何のメリットもないということです。単なる苦労話では駄目なのです。「できる」の部分がないとメリットのあるアピールになりません。
とは言え、単なるコミュニケーションとしてならば、別に話しても良いのですけどね。