まず最初にお断りしておきますが、開発とは装置を作り、それが期待通りに動く様に改良して実用化することです。
レオナルド・ダ・ヴィンチはマンガをラクガキしただけで、開発どころか試作機の製作すら行っていません。超技術のマンガを書いただけで開発したことになるなら、現代ではワープ出来る宇宙船や合体変形無敵ロボットも既に開発済という事になりますね。
さて御質問ですが、
>なぜ飛ばないのでしょうか？
レオナルドは、木ネジを見てあのヘリを発想した、と伝えられています。
木に下から木ネジをねじ込む姿を想像してみてください。木を大気に置き換えると、あの形状で『空気にねじ込まれて上昇する』と考えたのでしょう。
レオナルドが物理学者・工学者、或いは発明家としてもいいですが、そういった分野の才能に対して甚だ夢想的（辛辣な言い方をすると『凡庸』或いは単に『無知』）なのは、大気と木のせん断応力が違うことに全く気付いていない、という点です。
木ネジが木にクイ込んでいくのは、木が木ネジの重量を支えるに十分なせん断応力を持っているからで（木ネジをネジ込む事によって木側に生成されるメネジが『段』となって荷重を支えます。木ネジがどれほどの重量を支えられるか？は木側に出来たネジ山のせん断応力によります)、勿論大気にメスネジを切っても荷重など支えられません。
>また、飛ぶための工夫をご存知でしたら
歴史上モノ好きというのはいるもので、レオナルドのスケッチをイチイチ実現しようとしたチャレンジが、今までに何度も行われました。そして現在では、『あの原理では浮上は不可能』と結論付けられています。（今日では流体力学を学んだばかりの学生でさえ、レオナルドのスケッチを一目見ただけで『浮くワケない』と全否定出来るでしょう。)
『レオナルド式ヘリコプタ』を飛行させるための最も簡単な工夫は、まずあのホラ貝みたいな『飾り物』を取り外し、翼理論に基く羽根を取付けることです。（それは当然、今日の『ヘリコプタ』になります。)
補足
間違っていました。 開発したのではなく、アイディアをスケッチしたものでした。 正しくは、ダヴィンチのアイディアを元にしたヘリコプターはなぜ飛ばないのかということです。