サイディングが原因で、雨漏りは殆どありません。
雨漏りするとしたら、大きく分けて以下のような感じです。
1コーキング切れによる浸水
サイディングの板と板の間にコーキングと呼ばれる目地剤を注入します。このコーキングの耐久年数は短いと2年位で劣化して、隙間が出来てしまう事があります。この隙間から水が入って雨漏りの原因となります。
2サイディング以外の建材の取り合いから浸水
「サイディング以外の建材の取り合い」とは、例を挙げるとサイディングとサッシ(窓とか玄関ドアとか)、サイディングとベランダ笠木(ベランダの手摺)などです。このへんはコーキングや防水テープなどで処理される事が多いので、施工の際に気をつけることが重要です。現場監督や職人さんも気をつけてはいますが、「うっかり忘れた」とか「施工品質が悪くて十分な雨仕舞い(浸水対策)にならなかった」ってなことがありえます。
気にしている「サイディングの釘打ち施工による雨漏り」は殆どありません。どうしても気になる、と言うことであれば他の回答者が薦めている
「引っ掛け金物」を使用してサイディングを施工してもよいかと思います。ニチハの場合、16mm以上の厚さならこの金具に対応しているはずです。
また、ニチハのようなサイディングメーカー、塗り壁のような外壁仕上げをする左官屋、それから家を建てる施工業者の見解を書いておきます。
「どんな外壁であれ、劣化や不慮の事故による損傷から、外壁仕上材の内側に水が入ることは十分にありえるので、その水を更に建物の内側に浸水させないように「透湿防水シート」を貼る。このシートは水を通さないので建物の内側に水はより入りにくくなる」
です。
つまり、二重三重の策を講じて建物に浸水しないようにしています。雨漏りは住宅の重大な「瑕疵」なので、新築後10年間は無償で修理しなければならないと法律で義務つけられています。また、業者はその地域だけで工事をすることが多いので、「雨漏りを発生させた業者」というレッテルを貼られても困りますし、万一発生させたとしても無償で直さなければならないので(=お金がもらえないタダ働き工事)特に気を使って工事するものです。
雨漏りは、最近の住宅では(昔に比べて)あまり発生しなくなりましたが、根絶は出来ていません。その原因の殆どが設計の不備、施工品質の悪さ、うっかりミスなどのヒューマンエラーです。
どんな外壁であれ、「雨漏りする可能性はゼロではない」ということを念頭において下さい。そして、雨漏りの心配は現場監督に伝えましょう。
そうすることによって現場監督の中にも「このお施主さんは雨漏りを特に心配している」という配慮が生まれると思いますので、より作業者に指導したり、自分でチェックする回数も多くなると思います。