はじめまして。
状況に応じていろいろな場面で使えますが、具体的な例をそれぞれ挙げます。
両方とも、負けた方が得する場合に使います。
例：
（１）日本の敗戦です。
日本が負けてしまったけれど、お陰で勝ち得たものも沢山あります。
１）民主主義
２）平和
３）人権尊重の考え方
４）男女平等
５）経済発展
などなど、全て現在も本当に守られているかどうかは別として、戦前にはなかったものを得ることができました。
負けていなければ、滅びるだけです。それは「試合に勝って勝負に負ける」と言います。
（２）仕事の例：
仕事でライバル争いに負け、会社を去ることに。（負けた）
→
ライバル会社に移って相手の会社を打ち負かし、高い地位についた。（勝った）
（３）犯罪の例：
誘拐事件で身代金を出すことに（負けた）
→
子供の命は無事だった（勝った）
身代金を出さなかったために子供の命が絶たれたとなれば、「試合に勝って勝負に負ける」となります。
（４）社会の例：
福祉を充実させろ、という国民の声に応え福祉が充実する（試合に勝つ）
→
その分税金が高くなり生活も大変になる（勝負に負ける）
福祉も充実、生活も楽に、が政治家の腕のみせどころですが、、、。
（５）ちなみに「試合に勝って勝負に負ける」の例をひとつ。
子供用Expoの入場料が、「大人500円、子供ただ」となっていたので、父親が受付に抗議します。
父親「それはおかしいだろ。子供用のExpoなんだから、大人は楽しくない。大人をただにして子供を有料にすべきだ」
受付「おっしゃる通りですね」
という抗議が認められ、父親はただになったが、子供2人は有料になったため、結局高くついてしまった場合は
「試合に勝って勝負に負ける」
となります。
裁判の例なども同様ですね。
以上ご参考までに。
