無水 塩化アルミを使った合成反応について本を知りませんか？

質問

Friedel Crafts Reaction等、無水塩化アルミを使った合成反応を解説、または、合成例をまとめた本がありましたら、紹介して下さい。
副反応物が出来て、困っております。

回答No.3

rei00 · ベストアンサー

> 副反応物が出来て、困っております。

　副反応物の構造は解っているのでしょうか？　これを明らかにしない事には，それが生成する理由も考えられないですが。

> この正反対の反応の仕組みが分かれば、副反応の起きる
> 理由も分かるのでは無いか？とおもっているしだいです。

　基本的には Friedel-Crafts alkylation の反応機構を逆に辿ればいいと思います。Friedel-Crafts alkylation の反応機構は有機化学の教科書に載っていると思います。あるいは，次のページ等をご覧下さい。

「On-Line Learning Center for "Organic Chemistry (FrancisA. Carey)」の「Chapter 12 : Reactions of Arenes. Electrophilic Aromatic Substitution」の「Friedel-Crafts Alkylation of Benzene」の項
　http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey/Ch12/ch12-6.html

「Erik's Chemistry」の「Chemical Reaction Mechanisms」中の「?Friedel-Crafts Alkylation」の項
　http://members.tripod.com/~EppE/frcrfalk.htm

　また，Friedel-Crafts alkylation に関する成書は，参考 URL のページに記載があります。

　なお，『この正反対の反応の仕組み』について，「retro Friedel-Crafts alkylation」でネット検索すると，zirconium tetrachloride による例がヒットしました。
　http://www.soton.ac.uk/~dchweb/chemistry/tandem%20and%20cascade%20reactions/reactions/cyclohexane.html

参考URL：

http://www.geocities.com/chempen_software/reactions/RXN190.htm

お礼

皆さん、親切な回答有難うございました。特に Rei00様は、かなりの労力を使われたことと思います。さっそく文献を調べてみます。F-C反応は古くても新しい反応かもしれませんね。

回答No.2

harama

何を合成するのか分かりませんが、フリデールークラフツ反応は、芳香核のアルキル化やアシル化を行う反応です。このとき塩化アルミを触媒につかいます。
例えば、ベンゼンと塩化アセチルを塩化アルミニウム触媒の存在化で反応させるとアセトフェノンが合成されます。
また、ベンゼンとクロロエタンを塩化アルミニウム触媒の存在化でエチルベンゼンが合成されます。
komatt14さんは、何から何を合成しようとされているのですか？それによってずいぶん条件が異なってくると思います。

補足

回答ありがとうございます。
私の場合は芳香核に付いたtertiary-butyl基を、同じく芳香族溶媒中で、ALCL3に
によって、脱butylしようとするものです。ご指摘のように、CLAL3は、alkyl化を行う反応ですが、同時に脱alkil化にも使うようです。この正反対の反応の仕組みが分かれば、副反応の起きる理由も分かるのでは無いか？とおもっているしだいです。お考えを聞かせてください。

回答No.1

noname#21649

フリーデルフラクトは分けのわかんない反応で反応機構の解析があまりされていない（できない）というのが．私が化学に関係していたころの内容です。

出ている寮は少ないのですが．
実験化学講座
のかんは忘れました。端から順番に見てください（ぶしつで表示されているので特定の反応機構のばあいを探すには人が拾うしかないため）。