変旋光について

質問

糖の変旋光について教えてください！！
ラクトース、マルトース、セロビオース、トレハロースそれぞれの水溶液の中で旋光性が変化する（変旋光）のはどれですか？
色々な文献を調べているのですが分からないので、知っている方がいたら教えてください。お願いいたします。

回答No.3

rei00 · ベストアンサー

rei00 です。

　ayubatake さんの勉強のためにヒントだけと思ったのですが，hikaru_mac さんの回答がありましたので，補足しておきます。

　まづ「旋光性」の意味はご存知でしょうか。化合物が偏光面を右又は左に回転する現象です（hikaru_mac さんの説明は，この「旋光性」の説明です）。この性質を示す化合物を「光学活性化合物」といいます。

　問題の「変旋光」とは，『旋光性をもつ純粋な物質を溶かして溶液にしたとき，何らかの互変異性化をおこして，その比旋光度が経時的に変化すること』（「理化学辞典　第５版」岩波）です。

　具体的にグルコ－スで説明してみましょう。グルコ－スは結晶状態にはα－グルコ－スとβ－グルコ－スの２種類があります。たとえば，α－グルコースの結晶を水に溶かした時，初めは，比旋光度＋111°を示しますが，放置すると＋52.5°で平衡値（終極値）に達します。一方，β－グルコースの結晶を水に溶かした時は，初め比旋光度＋19.2°を示しますが，やがてα－グルコ－スの時と同じ＋52.5°で平衡値（終極値）に達します。

　この現象は，水溶液中でα－グルコースとβ－グルコ－スが開環したアルデヒド構造を仲立ちとして平衡を保っているために起こります（「新・化学ノ－ト」↓の「4.有機化学関係　3.糖類 」を参照下さい）。つまり，この平衡が起こるには，開環したアルデヒド構造をとる必要があります。開環したアルデヒド構造をとるには，アノマ－位（糖の１位，開環構造でアルデヒドになる位置）がフリ－（別の糖などが付かない OH の状態）で存在している必要があります。

　後は，教科書あるいは下のペ－ジなどで各二糖の構造をご覧になればわかると思います。

参考URL：

http://www.geocities.com/yoshihitoshigihara/ch_conten.htm

お礼

さらに詳しい説明、ありがとうございます。
ＵＲＬもとても助かります。
まだまだ勉強不足で・・・。本当にありがとうございました！！

回答No.4

rei00

三度 rei00 です。

　hikaru_mac さんへのお礼の「そっか・・・。光学異性体を持たないものを探せばいいんですね。」が気になりましたので，よけいな（？）一言を言わせていただきます。

　質問にある「ラクトース、マルトース、セロビオース、トレハロース」は，全てグルコ－スが２個つながったものです。そのつながり方が異なるために別の名前がついています（つまり異性体です）。ですので，全て光学異性体を持ちます。

> hikaru_mac さん
　お書きになっている説明は「光学異性」あるいは「旋光性」の説明であり，「変旋光」ではないと思いますが。「変旋光」と「偏光」を勘違いされていませんか。

回答No.2

hikaru_mac

すぐに解答してほしいと言うことなので、自信はあまりないですがお答えします。（正確なことは今日中にお調べいたします。）

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光学異性体は御存じですか？
光学異性体を持つ物質（糖）は、変旋光します。
ちなみに任意の物質の光学異性体が同じ量ずつ入った容器（ビーカー）を通った光は変旋光しません。
理由は、光学異性体同士をＡ、Ｂと区別すると、Ａだけの時もＢだけの時も同じ角度ずつ逆まわりに変旋光します。それで、同じ量混ざっていると左回りと右回りが同じ角度ずつで結果的に変旋光しないのです。

ようするに光学異性体を持たないものを問題の四つの糖から探し出せばいいのです。

お礼

そっか・・・。光学異性体を持たないものを探せばいいんですね。
ありがとうございました。

回答No.1

rei00

変旋光が何故起きるのかはご存知ですか。糖のピラン環のまき直しに伴うα－アノマ－とβ－アノマ－間の平衡化によります。

　という事は，変旋光が無いのは，フリ－のアノメリック位を持たない化合物ですね。

　後は教科書等でそれぞれの構造をお探し下さい。