恋愛初心者です

質問

31歳女性です。
今まで男性とお付き合いしたことがありません。以前にデートをしたことはありますが、初回でホテルに誘われたので断って帰ったことはあります。（その後その方とは疎遠になりました）

今、直属の上司が気になっています。上司は40歳で独身、恋愛は苦手だそうです。三年前に彼女はいたけど、ふられてしまったそうです。自分に原因があるのでしょうと言っていました。

こまやかで優しいところ、気遣いがあるところ、会話が弾むところ、私の仕事を認めてくれるところ、いろいろあり好きになりました。一見ニヒルですが、実は素直で温かい人だと思います。

もっと仲良くなりたいですが、今の上司部下の関係でどこまでしてよいか…

人としては嫌われてはないはずです。日に何回か雑談をふられます。周りからは上司がとても楽しそうだと言われます。

おそらくはお互いに異性への対応は得意じゃないと思います。

上司は着任当初は自信のない発言が多かったのですが、一緒に頑張って目標をクリアし、自虐的な発言は減りました。

このような男性へのアプローチについて、心構えや秘訣など、アドバイスお願いします。

回答No.2

noname#196270 · ベストアンサー

４０代女性です。
私も男性とお付き合いしたことはありません。
そんな私（当時３０代）がある男性（当時４０代）に言ったことは
「結婚を前提にお付き合いしてもらえますか？」でした。
で、その男性（現在夫）の返事はプロポーズでした。
４０代を超えた男性にはわかりやすく近づくのが
一番良いと思います。

お礼

ありがとうございます。

実際似たような状況にいらっしゃったかたのアドバイス とてもありがたいです。

素直が一番、肝に命じます。堅苦しいのが嫌な人なので、伝えるときは素直に言おうと思います。

きょうも上司とお話できてうれしかったです。

回答No.1

魏龍 庵（@giyuu-iori）

日頃お世話になってるお礼です

と日常で使えそうな物を渡す

「何もしてない」とか言われたら
「私はお世話になってると感じてるんです。良かったらこれからもよろしくお願いします」
とか

お礼

なるほど、、！

もらうなら食べ物がいい、とよく言っていて、甘いものが好きなので、なにかおやつ作戦考えてみます。

ありがとうございます！