告白しようか悩んでいます。

質問

学生、男です。

卒業を間近に控えており、ずっと片思いしていた同じ学科の女性に告白しようか悩んでいます。

私と彼女は普通のクラスメイトで、グループで遊んだことが数回あります。メールアドレスは知ってはいますが、ほとんど連絡はとっておらず、教室で会うと、簡単な会話や挨拶をする程度です。
彼女は友好的で、嫌われているということはないと思いますが、特別な好意などは感じません。こちらから小さなアプローチ（かわいいと褒める、など）をしていても、反応は微妙です。
また、彼女には現在付き合って一年程度の社会人の彼氏がいます。

正直、まだ彼女のことが掴み切れず、脈なしかな、と感じますが・・・先日彼氏とうまくいってない、というような相談をされ、最後のチャンスなのではないか、と思っています。
残りの短期間（最近はほぼ自由登校で、会うことも困難となりつつあります）で、彼女に振りむいてもらうにはどうすれば良いのでしょうか？
因みに彼女は

＊周りに比べ落ち着いていて、成績も優秀
＊よく笑っている、とりあえず笑っておけ、といった感じ
＊狭く深い付き合いの方が得意？集団でいるときはほとんど発言しない（少し浮く程）
＊誰にでも平等だが、浮気性の男を酷く嫌っていた
＊さっぱりとした女性的な顔で、学科で１、２を争う美人
＊平和主義で優しい
＊華奢、nonnoっぽい服装
＊もてる。彼氏がほぼ常にいる（しかし皆１年続かない）
＊会話が弾まないと焦っている様子
＊目上の人と話すときなどにはとてもしっかりした振る舞いをする（堅い）
＊周りからよく褒められているが、どことなく自信がなさそう
＊授業中は寝ていることも多い、大雑把な節もある
＊相談では「さみしい」といった内容が多かった

といった感じです。
みなさんなら、このような女性にはどういったアプローチをして、告白をすればよいと思いますか？
よかったら、参考にさせて頂きたいです。

回答No.2

cawacamy

時間がないようですが、その中でも
悩みを聞くという用件で食事の約束をしたり
気晴らしに○○へ行こうとデートに誘ったり

もう少し気持ちが近くなってから告白したほうが良いのでは無いでしょうか。
積極的に誘い、毎回楽しい思いをして帰ってもらえば良いと思います。

彼氏に不満があり、
その不満部分をもし貴方が解消できたとしたら
彼女の気持ちは貴方に傾くかもしれません。

彼女を思う真摯な態度と
貴方といると楽しいんだと印象づけるのが大事なのではないかと思います。

また何らかの形のサプライズもかなり効果あるとおもいます。
（私が嬉しかったのは、男性が指定した待ち合わせ時間に合うように、待ち合わせ場所であるモノレールの終着駅に向かっていたのですが、モノレールの中で夕暮れの虹色の富士山が見え「虹色の富士山が見える？」というような内容のメールがきて、場所についたらプレゼントを貰ったことです。　感動的なサプライズにはどの女性も弱いはず。）

回答No.1

21pponOK

もし僕なら、2人っきりの場を作って、
彼女の悩みの相談を受けながら、
お互いの気持ちを深く共有し合って告白します。

彼女の様子から考えるに、
おそらく彼女の周りには、
彼女の心の奥底を理解してくれる人が少ないんだと思います。

僕の場合、言いたい意見があっても、それをうまく言えなくて、
笑ってごまかしてしまうことがよくありました。
それを誰に対しても続けていたら、
自分のことをわかってくれる人が欲しくて欲しくて溜まらなくなりました。
彼女さんの言うような「寂しい」っていう状態です。

それと同じように、彼女さんも自分の意見、
いや自分の気持ちを、押し殺してしまうところが
あるんじゃないでしょうか？

だからこそ、告白する前に、
悩みの相談を受けながら彼女の気持ちを感じ取ってあげて、
お互いの気持ちを共有し合うことが大切だと思うんです。

ここで、気持ちを共有できるかできないかが
告白で成功するか失敗に終わるかのカギになると思います。

とにかくまずは二人っきりで、長時間お話をしましょう！
そうしなきゃ、絶対後悔しますよ！