カテゴリーが「自転車・マウンテンバイク 」なので
自転車・マウンテンバイク での移動を想定してよいでしょうか
1～2週間の期間であればかなりの広範囲に行けると思います。
移動方法が全くわからないのであくまでも仮定です。
新千歳空港に着いたとします。
苫小牧、支笏湖にもすぐに行けます。札幌で一度宿を取ったとしても（もちろんキャンプでも構いません）小樽までは多く見積もっても40Kmです。コースもきつくはありません。積丹まで足も延ばせます。そこから北上という方法もあります。
また札幌を中心と考えると旭川富良野方向へも、札幌旭川は大雑把に100Kmです。
もしかなりの足の持ち主であれば期間が長いですから自転車・マウンテンバイク でもほとんど北海道内を制覇できるかもしれませんよ。
またJRとの併用などをしたら完全制覇も不可能ではない筈です。
もしも.....バイクや自動車だとしたら.....日々積極的に移動すれば道内一周はまずできるはずです。
とはいえ...北海道は広いです。途方も無い走行距離であることはご理解ください。
一般的には富良野などが有名ですが
雨竜町のひまわり畑などもすばらしいです。滝川の菜の花畑もすばらしいです。
富良野に行かなくてもラベンダー発祥の地が札幌にもあります。観光客はほとんどいません。（北海道東海大学札幌校の敷地内にあります）
早い紅葉も見れるかもしれません。（大雪山）
また９月であれば札幌大通のオータムフェストがありますのでこれを入れこんでみても面白いと思います。
道内の様々な市町村からのお店が建ち並びます。ちょうど採れたて野菜や海産物、道産牛など産直の品がてんこもりです。
いろいろ検討されてみてはいかがでしょう。
