仕事の付き合いはあるものの、会社員を辞めてしばらく経つ上に女性なのでピントがずれていたらごめんなさい。
まず、飲みに行く行為は自然に発生するものだと思うのです。これが例えば、あなたが上司だとしたら、定期的に「部署の飲み会」の音頭をとる必要があるかもしれません。ですが、その場合も、必ずしも、あなたが太鼓持ちになる必要はなく、ノリのいい部下に「企画してよ」と声掛けだけすればいいのです（場合によっては、飲み代を経費で落とすか判断する係りにも自分がなる）。
でも、とりたてて先輩格でもない場合は、単に、日頃の会話の盛り上がりの延長で飲みに行く場合が多いです。たいていは、美味しいものの話やお酒の話をしていて「そんなに好きなら、今度、一緒に」となる場合が多いです。たまに、飲食に関係ない話で盛り上がって、「じゃあ、今度、うまいもんでも食べながら話そう」となることも多いです。
そういう形で行く場合は、たいてい２～３人になると思うんです。で、その２～３人の飲み会が楽しかったら、「今度、誰それや彼それも誘って大勢で行こうか」と発展する場合もあります。
一番困るのは、本人が飲みたくもないのに無理やり誘った場合です。これは、やはりノリが悪くなります。自分がしたくないことはやめましょう。
しかし、「飲む＝わいわい」ですか？ 私はそうは思わないし、わいわいする飲み会を嫌う人も少なくないはずです。それから「感謝の気持ちに繋がる」の意味がよくわからないのですが、「おごってあげる」おつもりなのでしょうか？ 単に、飲みに行くだけなら、親睦にしかならないし、若い同僚がおごったら、大げさだと思うのですが。
また、飲み会を企画しなれていないなら、まずは自分が誘ってもらうようにした方が無難だと思います。「いつもどんなところに行ってるの？」と聞いて、「今度、僕も誘ってよ」という具合に。
では、楽しいお付き合いになりますように。
