お仕事の内容や、Windowsのバージョンのご説明がないので、ご要望に沿っているかどうかは、ご自身でご確認いただく必要があることをご理解ください。
Windowsのみでなさりたいなら、PowerShellを使うことが考えられます。ほぼ全てのWindowsの機能にアクセスし、条件によって分岐処理することも、努力次第では可能です。
PowerShellはWindowsの機能のひとつです。グラフィカルな画面ではなく、文字ベースでの入力や出力で、動作を指定したり結果を確認します。スクリプトと呼ばれる場合もあります。
具体的な方法は、Googleなどで以下のキーワードで検索ください。
PowerShell 入門
PowerShell 初心者
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要望を導くために、Windowsのどの機能をPowerShellでアクセスし、その機能の結果から、必要に応じた通知をする、というイメージになります。全てを自力で記述するのは大変ですが、すでに似たようなことをしている人がいることが多いので、Googleなどを検索するとヒットする可能性はあります。
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ファイルの有無を確認して、なかったら通知する程度なら、PowerShell以前のBatファイルというやり方でも可能ですが、PowerShellに慣れたほうがお得です。
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Windowsではなく、アプリになりますが、クリップボード管理ツール、スクリーンキャプチャツール、キーボードマクロ、このようなツールはWindowsの機能よりも独自進化していて、使い方次第で効率化アップになりえます。とくに、キーボードマクロや、クリップボード管理ツールの中には、独自のスクリプトを実装したものがあり、独自の動作をさせやすくなっているものがあります。
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スクリプトは、いわばプログラミングです。要求する動作をさせるには、下調べは必須ですし、上手くいかない場合は工夫が必要です。
以上、参考にならなかったらごめんなさい。