(CH3)3CCｌ のE1反応とSN1反応
(CH3)3CCｌ のE1反応とSN1反応についてです。
まず、知識の確認からさせてください。
水や有機溶媒などのなかでは、E1 反応やSN1反応がおこり、強い求核剤や強塩基性の状態では、E2 反応やSN2 反応が起こります。
またE1 反応は強い求核剤があり、かつ攻撃相手の立体障害が少ないとき
SN1 はそれほど強い求核剤がなかったり、攻撃相手の立体障害が大きいときにおこります。
またE2反応は塩基性が強い条件で起こりやすく、またSN2 は求核性が大きい物質があるときにおきやすい。
また、求核剤の立体障害が大きい場合や、逆に攻撃相手の立体障害が大きい場合はE2 反応が起きる。
以上、間違いがないでしょうか。
さて、本題に貼りますが、(CH3)3Cｌ のE1反応とSN1反応についてです。
最初の問題では、溶媒が水でした。
なので、SN1 かE1 が起きると思います。
さらには、(CH3)3Cｌ の立体障害が大きいので、E1 が起こり、結果、(CH3)2CH＝CH2が生成するのかと思いました。
しかし、解答は
「SN1 により、(CH3)3COHが生成する」でした。
さらに、次の問題はH20 とNaOHの存在下でおなじ(CH3)3CCｌ はどうなるかという問題でした。
私は、溶媒が水なので、SN1 かE1 がおき、さらにNaOH →Na+ + OH- で、OH-という強い求核剤があるので、SN1が起きるのかと思いましたが
解答は
「E1 により、(CH3)2CH＝CH2が生じる」でした。
これって、もしかして、最初の問題と後の問題の解答が入れ替わってるんですかね？
もしくは、私がとんでもない間違いをしているのでしょうか。
どなたかご教授いただけると幸いです。
宜しくお願いします。
