仕事仲間とプライベートで会いたい

質問

女上司が好きになってしまいました。
当方は男性で、上司は10近く年上です。

仲は良くもなく悪くもなく、で、食事は同じグループなので一緒に昼食を食べるのですが、2人だけだと会話は広がらず、何人かと談笑してると楽しそうに話しに寄ってきます。

気遣ってはくれているようです。
もともとその上司と席が近かったのが仕事の関係で席替えをして、席が離れてしまったのですが、こちらの様子を伺いにわざわざ来てくれたりします。

つまり、今の私は上司とは本当に仕事関係で不便のない程度の人間関係、ということです。

そんな上司とプライベートで会いたいです。何かいい口実はないかな、と探しています。
何か相談をしたいと思っています。しかし、何を相談しようか困っています。

ご助言いただければ嬉しいです。

なお、上司はどちらかというと、非行動派で、インドア派です。

回答No.5

yaasan

相談してみてはいかがですか、社内に恋心を抱く女性がいるのですが、どうすれば上手くいくでしょうか？と。

それだけ年齢が離れているなら、上手くいかなくても何とかぎくしゃくし過ぎずにやり過ごしてくれるのではないか、と楽観視します。

本気なら情熱的にアタックするのみです。相手が独身ならね。

回答No.4

manmanmann

＞2人だけだと会話は広がらず、何人かと談笑してると楽しそうに話しに寄ってきます。

これだといきなり二人は厳しいなあ。
飲み会でも企画してみてはどうでしょうか。そこであわよくば二次会、三次会でプライベートにくいこむチャンスを得るなど。

あとは同僚に話して味方してもらうとか！

回答No.3

yoruaru-q

「話題の映画（＝自社のビジネスにつながる内容）の鑑賞会しませんか？」「面白いお店があるんです」「どこかおいしいお店紹介してください（意外と知っているかも）」という感じにするといいのではないでしょうか。

回答No.2

Osric

同じ職場で上司との事ですので、例えば同じ趣味があるとかなら誘ってもよいと思いますが、そういうきっかけがないのであれあば、余り積極的に動かない方が良いとおもいます。
相談事といっても、部下が上司への相談だと限られてくると思いますし、無理にすると、いかにも考えましたという内容になってしまい、逆効果になります。
職場の飲み会などで、話し、何か共通の話題を見つけるしかありませんね。

回答No.1

int3

職場でギクシャクすると面倒なので個人的にはなにもしないほうがいいと思います。
年齢的にも離れているし、２人だけで会話がひろがらないのもそう。
相手は全く男としてみていないと思うので。

どうしてもというなら、相談なんてないんだから、（一緒に遊びにいきたいとか）そのままストレートにいったほうがいいんじゃないですかね。