ある社内恋愛についてキャリアウーマンの方に質問！

質問

仲の良いアラフォーの男友人が社内で好きな人への告白に一昨日踏み切りました。同じ会社ながら相手の女性のほうが東大卒のため年収や役職は上、しかし年下と言う、ちょっと男性には"イタい"ケースですが彼は真剣です。
彼女の返事は「少し考えさせて欲しい。」だったので今後何とも言えませんが、ベストフレンドとして彼を今後も応援してやりたい。
そこでキャリアウーマンの方/あるいはこの男友人と同じような立場で女性とゴールイン出来た男性の方のみに絞って、参考までに聞きたいのですが。　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

1、この男友人は「いつか知られることだから。」と言って高校時代成績が良くなかったとか、留学して帰国後失業経験が少しあったとかイタい過去を今回の彼女に話そうとしたのです。私が止めさせましたが、こういうことを話す人って、ある意味では正直なんでしょうが、どう思います？

2、交際に成功したら、注意点はどこでしょうか？彼は「結婚前提」とははっきり言っています。

3、質問1、も関連しますが女性は告白されるとしたら、
(1)「こんな私ですがお付き合いして頂けませんか？」遠慮がちにいう←男友人はまさにこれ！
(2)「付き合ってください」と俺について来い形式
のどちらがいいんでしょうか？

ちなみに私は告白されること自体が嬉しいので、どちらとも言いませんが、強いて上げるなら(2).

回答No.4

rossarossa

最後の責任とは？

お礼

男友人を回答者様の言うとおりの惨めな状態にしたのは、そのようにするよう強くアドバイスした私に全ての責任があります。なんとひどい汚れた人間もどきの屑なんでしょうか----。
いや屑ではなくＰＭ２．５です。
一両日中に私自身の汚れた屑以下の身を処断し、彼の前からいなくならなければ責任の一端にもならない！

回答No.3

rossarossa

＞私を交え3人で食事するなど結構努力しましたが

攻め方を間違ったかもですね。
多分もう「ウザ男」になっていると思いますよ。

お礼

そうだとしたら本当に残念です----。そのようにアドバイスしたのは私なので----。最後の責任をとる必要感じます----.

回答No.2

rossarossa

付き合うかどうかは別として、告白されること自体が嬉しかったのは21～22歳くらいまででしたね。
それ以降は、私の事をよく知りもしないのに容姿や雰囲気が好きなどという理由で告白されるのが面倒くさくなり、
仕事で評価されることが生き甲斐のひとつになってからは、「女を見る目」で見られるのも煩わしくなりました。

もちろん恋愛はします。
でも、入り口が「男と女」でなく、お互いを尊重し合った「一人の人間と人間」でないと何だかシラケるんですよね。

なので、私にとっては
「こんなダメな僕ですが、お付き合いして頂けませんか？」的な下からの告白は不正解。
「俺に付いて来い」的な男尊女卑主義はドン引きレベルですね(笑)

学歴や年収は、そこそこあれば問題ではないです。
別に自分で稼げますから。
ただやはり、男性はどうしても気にしてしまう人が多いのでしょうね。
私としては、そんなちっちぇ～こと気にする男より、例えば低学歴や定収入などのコンプレックスがあっても、女にそれを帳消しにさせるようなもっと大きい人がいいです。

いずれにしろ、付き合いたいとか結婚したいとか寝たいとか、そんなことを考えて私を見ていると察知したら終わりです。
私から言わせるような人でなければ無理。

お礼

私もそうですが女性だとそれできますよね！

でも男友人が好きな女性にやるのは難しいですよ。
東大卒で役職が上の女性に男友人は私を交え3人で食事するなど結構努力しましたが、ガードの固さに悩んでいます。

告白の仕方は分かる気もします。

回答No.1

noname#252888

1

高校時代成績が悪かったのは言う必要があるの？っと思う。
失業経験はいつかは言っても良いかもしれないけど今ではないね。
それが元でOKを貰えないと詰まらない。でも付き合って人となりを知ってもらった後に言えば傷も少なく済む。

ま～この手の事は内容によりますね。
犯罪歴が有ったり離婚経験が有ったり子供が居るなら付き合う前に言えよと思いますが、
今回程度の内容なら少し経過してからでもいいでしょ。

2と3

これは今回の情報だけで答えは出せないでしょ。
人間様々。三つ指ついて男を立てる女性も居れば、男に頼らず自立している女性も居る。
Sも居ればMも居る。東大出だからと言って将来のビジョンは決まらない。結婚後専業を考えている人もいれば仕事に戻る事を考える人もいて、それによって相手へ求めるものも違ってくる。
汎用的な教科書は有りません。

お礼

有難うございます。参考にします。