WinME OE VPN jpg添付の組み合わせでメールが送信できない

質問

社内のメールサーバーを使用していますが、

WindowsME
Outlook Express5
VPN接続

を使用すると、jpgファイルを添付したメールを送信することができません。jpgファイルを挿入したExcelファイルを添付した場合も同様に送信することができません。送信を行なうと、

「SMTPサーバーが60秒の間、応答しません。後、60秒待ちますか？」

とのメッセージが表示されます。

ただのメールは送信できますし、jpgを挿入していないExcelファイルを添付した場合も、もちろん送信できます。VPNを使用しないで社外のプロバイダのメールアドレスで送信した場合は問題なく送信できますが、VPN接続したままで社外のプロバイダのメールアドレスを使用した場合は、送信できません。

WinME、OE5、VPN、jpgが組み合わさるとメールが送信できなくなってしまいます。ちなみに機種が変わっても状況は一緒です。

全社統一でOEを使用しているため、変更することは難しいです。念のためIE5.5SP1をインストールしてみましたが、状況は変わりませんでした。

VPN接続を使用している方が世の中にたくさんいらっしゃると思うのですが、このような現象は発生していないのでしょうか？

回答No.3

shigatsu · ベストアンサー

補足拝見しました。
VPN使用時と非使用時でメールサーバの設定は変更されていますか？

VPN使用時は、会社のLANに入っていますのでSMTPの設定は会社から提供されているもの、
VPN非使用時は、一般的なダイアルアップ状態ですからプロバイダから提供されているSMTPの設定。

となるはずです。
この通りにしても添付ファイルがおかしいとしたら、メールアプリの問題じゃないでしょうか？
JPEGファイルそのままではなく、一旦LZHとかZIPで圧縮してみたらいかがでしょう？

お礼

遅くなりましたが、結果をご報告申し上げます。

その後、再テストしたところ、JPEGファイルを保存しなおしても、やはり送信できませんでした。

メールサーバーを設置した業者に相談して、いろいろやってみたものの、いくらパソコン側の設定を変えてもダメだったので、結局サーバーの設定を変えることになりました。
サーバーの運用を止める事ができないため、原因を追求することができず、はっきりとした原因はわかっていません。
業者が、どのような設定変更をしたのかよくわかりませんが、原因と思われる部分をメールが通らないように、ルートを変更したようです。

どこにもこんな事例はないようで、わからないことだらけで困ったものです。
とりあえず、なんとか送信できるようになりましたので、ご報告申し上げます。ありがとうございました。

補足

再度のご回答ありがとうございました。

いろいろやってみた結果、どうもJPEGファイルに問題があるのではないかと・・・。
他の人がデジカメで取った画像をPhotoshop4.0で加工して、JPEGファイルとして保存しているものをもらって使っているのですが、このJPEGファイルをペイントで保存しなおしたところ、送信できちゃいました。Photoshop4.0で保存したJPEGファイルと、ペイントで保存したJPEGファイルは何が違うんでしょう？納得いきません。まったく・・・。

200近くもある画像を、全て保存しなおさなければならないかと思うと、目の前が真っ暗になりそうです。しかも、今後もこの作業が必要なのでしょうか・・・。はぁー。

まだ、完全に確認がとれたわけではないのですが、とりあえずはご報告まで。（たまたまできた！みたいなのだったら泣くな、こりゃ・・・。）

メールアプリの線も疑ってみて、Netscape Communicatorもインストールしてみたんですけどね。同じ症状が出たときには、30分ばかり死んでました。

回答No.2

shigatsu

VPNが何であるかを理解されていないようですね。
多分、ご自宅からVPNで会社のサーバにアクセスされているんだと思いますが、その状態だとクライアント側のネットワークアクセスは全て会社のサーバ経由となります。つまり社内のLANに入ったのと一緒って事です。
それを実現させるのがVPNです。

「VPN接続したままで社外のプロバイダのメールアドレスを使用した場合は、送信できません。」とありますが、それは当然のことでしょう。
契約されているプロバイダが外部からのSMTPアクセスを拒否しているからですね。
前述の通り、VPN接続している間は社内のLANに繋がっている状態ですから、外部からのSMTPアクセスと認識されます。

VPNは常時接続する性格のものではなく、必要時に使うという風に考えておいた方が良いと思います。

VPNを理解されていないと、何の話かよく判らないと思いますが、会社のLANに接続しなければできない作業があるときのみVPN接続をして、それ以外のときは接続を切っておけば問題はないでしょう。

余談
VPNはトンネルプロトコルという手順で接続します。これは入口と出口が１対しかないというイメージです。
つまり、一旦VPN接続して入口から入ると、途中寄り道はできず出口に向かうしかないのです。
逆にいえば、それによって外部からも隔離され安全な通信が可能となるわけです。
例えば入口はあなたのパソコン、出口は会社のサーバ、寄り道はプロバイダのSMTPサーバということになります。

参考URL：

http://www.ascii.co.jp/ghelp/

補足

> VPNが何であるかを理解されていないようですね。

本当にそうなんです。お恥ずかしい限りです(>_<)
わかりやすいご説明ありがとうございました。

重要なことを書き忘れていました。上記の状態で社内のメールが使用できないのです。外部のメールアドレスを使用した場合は、ＶＰＮの接続を行なわなければ送信できるので、そのように対応するのですが、社内のメールを使用する場合は、必ずＶＰＮ接続するんですが、jpgが添付されたメールだけ送信されないんです。
社内のサーバーが悪いのかとも思ったのですが、質問にも書いたように、ＶＰＮを接続した状態だと外部のメールアドレスでもjpgを添付したファイルだけ送信できません。なにも添付しないメールは送信できてるのに・・・。
いずれも受信は問題ありません。
あと、Win98は同じ状態でも問題なく送信できるんです。

なにかおかしいことやってるんでしょうか。とほほ...(T_T)

回答No.1

copost

(C)日経ＢＰ社 1999新語辞典に下記のようにあります。なにかヒントになるかと思い回答にならないと思いますが、記入しました。

VPN

バーチャルプライベートネットワーク；Virtual Private Network

　インターネット上に構築する仮想LANシステム。ネットワークインフラにはインターネットを利用するが、認証システムや暗号技術を利用することで組織外のユーザーがネットワーク上を流れるデータにはアクセスできないようにする。