回答します。
１塁ランナーが１塁ベースにリタッチし，
外野手がフライを捕球した後であれば，２塁への進塁はまったく問題ないです。
ただし，注意するべきは，当然，危険を冒しての進塁であると言うことです。
つまり，守備側も，それを警戒するのが普通です。
例えば，一死１，３塁のケース。
打者が浅めのセンターフライを打ち上げたとします。
飛球を捕球したセンターは，
カットマン（通常ファースト，場合によってはセカンド，ショート）へと返球し，
本塁でのタッチアウトを狙います。
このケースでは，キャッチャーが，カットかスルーかを判断しカットマンに指示します。
当然，３塁ランナーを刺せると判断すればスルーです。
しかし，間に合わないと判断した場合，カットの指示を出します。
と言うのも，もし３塁ランナーの生還を許したとしても，１塁ランナーの進塁を防ぐためです。
もし，本塁が間に合わない場合，
１塁ランナーが２塁進塁を狙えば，１塁ランナーを刺すことに切り替えられるからです。
そういう理由で，外野手は余程肩の強さとコントロールに自信がある場合でなければ，
ダイレクト送球はしない方が無難です。
正確に速くということに加え，臨機応変に対応するためにカットマンに送球することが望ましいです。
あなたの言われる『きちんとホームベースに投げられた事を確認してからでも』というのは，
おそらく山なりのダイレクト送球であろうと思いますが，
そういう送球をするチームは，どんどん進塁されてしまいますよね。
だから，カットプレイは重要なのです。
ちなみに，あまり起こり得ないことですが，
３塁ランナーが本塁を踏む前に１塁ランナーをアウトにできれば，
３塁ランナーの生還は認められません。（あくまで一死の場合）
別の角度から言えば，
確率は低いですが，外野手が落球したときに備え，
１塁ランナーはハーフウェイで打球判断するのが普通です。
（捕球されれば１塁へ帰塁，落球であれば２塁へ進塁）
このことからも２塁への進塁はあまりケースとして多くないことがわかります。
あえてリスクを冒して進塁すると言うことは，ある意味ギャンブルです。
まぁ，逆に守備側の『おそらく進塁しないであろう』という思い込みにつけ込んで進塁するというのも，
状況判断ができる野球頭を持った選手であれば選択肢の一つとして持っているとは思いますが。
野球に限らず，あらゆるスポーツは，ルールで認められた範囲でいかに相手の裏をかくか，
それを未然に防ぐための布石を打つかといった駆け引きが必要です。
そういう部分まで理解できるようになると，もっとそのスポーツが楽しめるのかも知れませんね。
（偉そうな言い方ですみません）
余談ですが，私も，ひょんなことからサッカーを指導することになり，現在学んでいる最中です。
学べば学ぶほどに奥が深く，Ｊリーグや代表の試合なども，以前より深いレベルで観戦できている気がします。
お礼
ありがとうございます。余裕ではありませんでしたね。了解しました。サッカーは余計ややこしいのでは?当方らも小学生の頃、京滋大会で４位になりましたが（時間があったので３位決定戦をしました。やらなければ３位と言えたのですが）、この頃オフサイドがわかりませんでした。今はJリーグ等で勉強も出来るかと思いますが、やはり子供に教えるほうも大変らしく、自分の横なり、上をボールが通り越した時点で走りだせと教わりました。