まずシステム改修ですが、現在できないのなら必要となるでしょう。ただしそのためにかかる手間は「そのサイトがどんな技術で作られているか」と、「どんなやり方で作られているか」によります。場合によっては、大した手間もかからない、それこそ1日程度で済んでしまうなんてこともあり得ます。
例えば、国産の技術ということで最近注目を集めている"Ruby"(厳密に言うと、その応用技術である"Ruby on Rails")というものがありますが、これにはフォームを消さないための仕組みがはじめから用意されています。よってRuby on Railsを使っていれば、その仕組みを使うように改修してやれば実現できる、ということになります。
しかし、たとえRuby on Railsを使っていても「フォームに入力したものを残す」ということを考えず作ってしまっていたら、そもそも想定してなかった機能を追加するのですから、大変な改修になる可能性があります。
あるいはそういった「フォームに入力したものを残すための仕組み」を持たない技術を使って作られたサイトであっても、技術者が頑張れば大概は実現できます。しかしこの場合もやはり手間はかかります。
以上のことから、「改修は必要だけど、かかる手間についてはケース・バイ・ケース」と言えるでしょう。
可能性として、「わざと残さないという設定をしている」というのも考えられます。その場合は、設定を変えるだけで残るようになります。メリットがないので、あったとしてもレアケースだとは思いますが…。
次に残さない理由についてですが、これもケース・バイ・ケースです。
作り手の都合による理由では、「作った人がユーザーの便利を考えていなくて、フォームに入力したものを残すなんて考えてなかった」場合(個人的には、これが一番多いのではないかと思います)。
セキュリティ面でわざと消すようにしてることもあるでしょう。ただ、個人情報保護法にそんな決まりは無いはずなので、「法律の都合で残さないようにしてる」なんてところは無いと思います。あくまでローカルルールではないかと。
技術的にできない場合もあります。例えばファイルを指定してアップロードする時にファイル名を指定しますが、Webページを作るための"HTML"という技術には「入力したファイル名は残せない」という制約があるので、原則できません(これも技術者が頑張れば無理やりに残すこともできますが、あまりやらないと思います)。
あとはサイト側の都合で残さないようにしないといけない理屈があるなど。これはさすがにサイトの管理者に聞いてみないと分かりません。
以上、個人的に思うところをつらつらと書いてみました。ご参考頂ければ幸いです。
お礼
素人の質問に丁寧に回答くださりありがとうございます! ケースバイケースなんですね。 なんとなくですがおっしゃってることは理解でき、参考になりました。 ありがとうございました。