今後どうしたらよいですか（長文です）

質問

こちらで2回ほど相談させて頂きました、直属の上司への恋について、また悩んでしまっています。
　（以下、つたない文章になってしまいますが。。。）
　大好きな上司が急に別の部署に異動することになりました。仕事上関係のない部署なので、異動したら会う機会もほとんどなくなってしまう。。ホワイトデーも頂いたし、嫌われていないのは感じるのですが、好意を持ってくれているかはわからないので、告白についてはかなり迷いました。（今まで自分から告白したことはありません。）
　今月中までは一緒に仕事しているので、告白して上手くいけばいいけど・・そうでなかったら・・と思うと躊躇してしまって。
　と言っても何の行動も起こさないのも・・と思って、勇気を出して部署の送別会の時に、その上司のところに行き、「お世話になりました」と挨拶をし、その後少したわいもない話をした後に「今までなかなか一緒に飲みに行く機会がなかったので、お仕事が落ち着いたら飲みに行きませんか？」と誘ってみました。（私にしてみれば半分告白した気分でした。）そうしたら彼は「落ち着くのかなあ・・・」と。その後に、「今の部署に異動してきてからほとんど飲みに行ってないんだよな・・・。昔（の部署で）はよく行ってたけど」と言ってました。気が進まないのかなとかなり落ち込みましたが、少しお酒が入っていたこともあり、私にしては少し強引に（？）、「6月くらいになれば落ち着くと思うので、お誘いしますから、行きましょうね」と念押し。その時は「はい」とうなずいてくれたけど。

　※この上司はもともとかなり無口で女性には相当シャイな人（独身）です。お酒が入ると話すようになると聞いています。（確かにそうです）
男性にも自分から話しかけることがほとんどない人です。かと言って暗いわけではなく、本当に静かな人なんですよね。

　そんな感じで２人で話していたら、私が前にいた部署の同僚（男）が来て、私の上司とは前に一緒に仕事をしていたと話に加わってきて。
上司に「●●（私のあだ名）は△△（上司の名前）さんが大好きだから」と冗談ぽく言ってしまったのです。その時の上司の反応は怖くて見ることができなかったけど、嫌そうではなかったと思います。ただ、私がどうして私の気持ちを知ってるの？と焦ってしまい、かと言って否定はしたくなかったので、「そうなのよ。異動して寂しいって言ってるのに何にも言ってくれなくて・・」と軽く言いました。上司はそれに対して何も言わず、その後は同僚と上司が一緒に飲みに行った時の話になり、終わってしまいました。

　その後は花束を渡した時に（これは送別会幹事にプレゼンターを頼まれたので）、「じゃあ」と言って握手して終わり。

　私のアプローチの仕方、間違っていたのでしょうか？また彼（上司）の私に対する気持ちがわかりません・・・。嫌われてはいないのはわかりますが・・。
　（あまり女性に積極的でない）男性から見て、このような女性のアプローチっていかがなものなのでしょうか？
　また、今後はどうしたらうまく行くでしょうか・・・。

　男性、女性、色々な方のアドバイス、お願いします！！

回答No.1

2412

今時珍しいとてもシャイな上司であると予想されます。

貴女に興味を抱いているか否かは関係なく、なるべく会社内でそういったトラブルを好まない人なのではないでしょうか。

ですから、あまり公の場でそういったアプローチは避けた方が良いと思われます。
もともと無口な方、しかし根暗でも無いのならば、メールによるアプローチをした方が良いかと思われます。
メールならばプライバシーが守られますし、そういった飲みの誘い等も内密にできると思います。
まずは上司の方の性格をよく理解した上で、最善の方法を選ぶ方が良いと思われます。

お礼

早速のご回答ありがとうございます。
　メールによるアプローチですか・・職場のアドレスしかわからないの　で、メールで誘うのは少し躊躇してしまいます。

　とてもシャイなので、どう反応したらよいかわからないかもしれないですね。ゆっくりとアプローチして行こうと思います。