仕事先で同級生とバッタリ会い、気になっています

質問

３１歳の男です。
　先日、仕事先で偶然、中学時代同じ学習塾に通っていた同級生に１８年ぶりぐらいに会いました。お互い仕事中でしたし、ほかに人も大勢いたので、話をする時間はありませんでしたが、それからは当時のことを思い出したりして、急に私の中で彼女を意識し始めました（低次元な話ですが、名字が変わっていないとか、左手に指輪がないとか…そんなことに気づいたせいでもありますが）。
　当時、彼女とは学習塾以外ではほとんど接点もなく、途中で私が転校したこともあり、意識したことはありませんでした。
　仕事なので名刺交換はしましたが、もちろん業務関係の電話とメアドしかお互い載せていません。しかし、当方から【この仕事に関するあるモノ（抽象的で失礼します）】を彼女の自宅兼事務所に郵送するよう依頼されており、このモノにお礼文も添えるつもりでおります。
　何とか彼女から（業務ではない）連絡先を聞き出せる接点やきっかけがほしいと考えていますが、どんなアプローチが最善か、アドバイスいただけたらと思います。

回答No.1

fei429 · ベストアンサー

彼女は確実に気付いてましたか？それが非常に重要なポイントですよね。ひとまず、気付いてる前提で回答したいと思います。

気付いているとして、その依頼物の封書なり小包なりを彼女しか見ないのであれば、きっちりとしたオカタイ業務連絡の後に、

追伸みたいな感じで
“先日はあまりの偶然にびっくりしました。18年ぶり…？思い出したら、急に懐かしくなってしまいました”とゆう感じでここからは状況により２択。

(1)彼女と再度会う機会が確実にある（直接話せる）
“よかったら今度思い出話をさせてくださいね～”とかでしめて、後日お話しをたときに思い出話をしつつ直接番号やアドレスを聞く。

(2)会う機会が微妙
“当時のメンバーとは今でも接点あったりしますか？もし飲むことがあったらまぜてください。業務ともどもよろしくお願いいたします！”とか書いて（どう考えても飲むとは思えなくても）署名のフルネームの下に番号+アドも書いておく。

今後付き合いが続くのであれば、またチャンスはあるはずですので、今回は気付いているというアピールのみで。会わないならアグレッシブにというのが私の意見です。

18年の歳月は大きいですし、今の彼女の状況もわからないですから、どちらの場合もちょっとフランクな丁寧語くらいで（そんなに仲良かったわけでもないみたいだし）内容は社交辞令とも取れる程度にとどめておく。字体も、思いつきの走り書き程度に思われるくらいの気軽さがちょうど良いと私は思います。

やわらかい系の業界で、彼女とよく仕事をする関係の人がいるなら『実は同級生なんですよね～。きれいになっててびっくりした』とか言っておくのもいいかもしれません（雑談のネタとして必ず本人に伝わると思います。でもこの作戦は当然先方で貴方の話題になるので…間に入る人に良く思われている場合しか使えませんが）

何かしら展開があったら面白いですね！がんばってください☆

補足

大変熱心なアドバイス、ありがとうございます。

　状況が抜けていました。気づいたのは彼女の方からです。一緒に来ていた方（仕事上はこちらの方がメイン）に名刺をお渡しした際、名前を見て「えっ、あれっ」という小さな声が聞こえたもので、「どうかされました」と聞いたら「ひょっとして、同級生ではありませんか」と尋ねられました。
　改めて名刺を頂き、それで私が気づいた次第です（女性って、大きく変わるものですね。当時はさほど可愛いとは思わなかったのですが、年相応に落ち着いた美しい方になっていました）。

　今のところ、次回会える機会は微妙です。同一県内とはいえ、私の仕事をしている街とは１００キロ近く離れています（お会いしたのは私の管内です）。
　公私混同と思われないかが心配していましたが、自分の携帯＋メアド入れるぐらいなら許されそうですね。アドバイス、生かさせていただきます。