女性と付き合うにはどうしたらいいでしょうか?

質問

私は39歳の男性です。今まで好きになった人は何人かいますが、付き合うまで行ったことがありません。性格は自分で言うのもなんですが、まじめで誠実ですが、人と話すのは苦手で4-5人ならいいのですが大人数だと輪の中に入るのが苦手です。というか辛いです。
人との交流を持つために今年から社会人サークルに入りました。そのサークルで３ヶ月前に知り合った人に一目惚れしました。その人は24歳くらいで、性格は控えめな感じですが、誰とでも気軽に話せて、今時の若い人には珍しい純朴という言葉がぴったりな人です。
そのサークルでは５回ほど会いました。３回目くらいでメールアドレスを渡したらその日のうちにメールをもらい、それ以来、週2-3回のやり取りをしています。自分はすぐに返すほうですが、彼女からの返事は週末が主で、１週間くらい来ないこともあります。内容は趣味の事やサークル活動の感想などです。

先日別のサークルのイベントに彼女を誘いました。誘うときにどこに何をしに行くかだけをメールで伝えたら「みんなで行くんだったらいい」という返事が来たので、別のサークルのイベントであることを伝えたら来てくれました。ただ彼女的にはそのイベント内容に興味があっただけで、僕の誘いだったからではない気がします。
それまでのサークルでは人数が多くなかなか２人だけで話す機会がなかったのですが、そのときは時間はたっぷりありました。でも話題が途中で尽きてしまい最後のほうは沈黙してしまいました。

そこで質問と今後のアドバイスを伺いたいと思います。
まず彼女の気持ちとしては、
・自分の事は嫌いではないが友達以上でもないとい感じでしょうか?
・友達以上に好意を持っているのでしょうか?
・それとも、気まずくなるとサークルに参加しづらくなるので、仕方なくメールに付き合ってるだけでしょうか?

今後付き合えるようになるには、どうすればいいでしょうか?
職場が近いので食事（昼食か夕食）でも誘ってみようかと思いましたが、別のサークルに誘ったときの応えからすると、断られるような気もします。

思い切って彼氏か好きな人がいるかとか、男性のタイプとか恋愛について聞いてみるのはいかがでしょうか？

いきなり告白しても無理でしょうか?

今後も地道にサークルで交流を持っていくだけでは、なかなか進展しないような気がします。なにかいいアプローチ方法があったら教えてください。

回答No.1

pakuyonha

男です。
あなたよりも年下ですが、読んで思うところの私の意見を言います。

「・自分の事は嫌いではないが友達以上でもないとい感じでしょうか?」
そんな感じですね。知り合いくらいかも。

「・友達以上に好意を持っているのでしょうか?」

以上とは、友達レベルを含むという事ですよね。であるなら、そのくらいの好意はあるかもしれません。

「・それとも、気まずくなるとサークルに参加しづらくなるので、」

それに近いと思います。あなたとの関係に距離をおきたいために、周一程度のメールのやりとりにしているのでしょう。興味があれば仕事中でも女はメールしますから。

＞「今後付き合えるようになるには、どうすればいいでしょうか?」

私個人的な意見では諦めた方がいいと思います。が、どうしてもって言うのであれば、
食事を何度か誘ってもいいと思います。断られる覚悟で・・。

「彼氏か好きな人がいるかとか、男性のタイプとか恋愛について聞いてみるのはいかがでしょうか？」

諦めたければ、聞いた方が早いと思います。希望を持ち続けたいのなら、聞かない方がいいです。

「いきなり告白しても無理でしょうか?」
たぶん、無理でしょう。サークルでの居場所を失いかねません。賛成しません。

付き合った人がいないのに、一目惚れ（つまり美人）で15歳下は、ちょっと贅沢であり、強欲ですよ。まずは好きじゃない相手レベルで慣らしていく必要があります。下げたレベルで口説き落とせるようになってからチャレンジすべきです。
私も今まで何人（10人以上）か経験はありますが、一目惚れの相手を落とせた事はありません。

それと、「まじめで誠実」は結婚相談所では、ウケがイイかも知れませんが、女性（特に日本の女）にモテる為のポイントにはなりません。
「遊びなれた嘘つき」の方が女は好きなのです。

お礼

ご意見ありがとうございます。
自分でも壁は非常に厚いというのは十分承知しております。
でも、何もしないであきらめるのでは何も始まりません。今までがそうでした。。。

＞「遊びなれた嘘つき」の方が女は好きなのです。
そんなものなのでしょうか?
そうでない女性もいると私は信じています。