初めから将棋の観戦記者をめざしてそうなるのはかなり難しいことだと思います。
一般的には、将棋欄のある新聞社に入社し、文化部に配属されて棋戦の担当者になるところからはじまるだろうし、今まではこの道筋が一番多かったように思います。ただし、これは新聞社に採用されるだけの実力が必要な上にかなり偶然に左右されます。
また、日本将棋連盟の職員になって（年に１名未満の採用ですが）「将棋世界」誌の編集担当になるという方法。同様に「近代将棋」誌に入社・・私の知り合いが編集長の中野氏と知り合って入社しました。「週刊将棋」を発行している毎日コミニュケーションズに入社、将棋担当になる（別の知り合いがここに居ました）。という方法もありますがいずれも難しいでしょう。
フリーの観戦記者は、元新聞記者が多く、そうでなくても何らかの形で将棋界と出版側との双方にコネがなくては観戦記を書かせてはもらえないでしょう。
結論として、こうすればなれる、という方法はありません。ただひたすらに夢を持ち、将棋界および将棋ペンクラブ周辺にたむろしてコネを作り、それを拡げていくしかないと思います。
