はじめまして。(長文ですいません)
ちょっと他の回答者の方からの意見とは違うと思いますが、面白くはなせないなら無理して面白く話そうとしなくてもいいと思いますよ。(お笑い芸人を目指しているなら別ですが。)
大抵、面白く話そうと頑張ると失敗するものだし…。
『面白い場』というのは、「面白い話をする人」「話しを盛り上げる人」「聞いている人」がいて成り立つものです。(後者の2つについては両方をかねる事もありますね)
つまり、面白い話ができないと思うなら、ツッコミなど「話を盛り上げる側」に回ればいいんですよ。(面白い話をする人には、ある種才能のようなものやキャラクター、エピソードに出くわす運などがあるので、勉強しても急に面白くなるのは難しいので。)
そこで「話を盛り上げる」ポイントですが、これはズバリ「話をしている人以上に話を良く聞き、理解する事」と「話の返し方」です。
shakoさんの文面からすると、話を良く聞く事は出来ていそうなので、問題は「話の返し方」ですかね。
これは、ちょっと勉強する必要があるかも知れませんが、バラエティ番組などを注意してみていれば結構パクれるはずです。
例としては、相手が話の途中で
「ほら、俺ってカッコイイじゃん?」
みたいな事をふざけて言ったとします。
その時に、「…え~!?」とか「カッコ良くはねぇだろ」とかでは、ちょっとイマイチ盛り上がりにかけます。そこで、
やる気無さそうな雰囲気で「ああ、カッコイイね。…で?」とサラッと流します。
よく、テレビなんかで見る光景かと思いますが、この程度で友達との会話なら充分、場の雰囲気は盛り上がると思います。
こういう返し方のストックが多ければ多い程、話している友達は「こいつと話していると面白い」と感じてくると思います。
場合によっては、話している友達よりもたまに突っ込んでくる人の方が「面白い」と周りに思われる場合もあります。
これは、結構楽でお得なポジションだと思います。だって自分では面白い話をしなくて良いのです。
自分が話をする時はいたって普通の話を話をして、友達に話を振る→友達はshakoさんの話した事に関する面白い話をしてくれる→それに途中途中で突っ込み(返し)を入れる。
こんな感じでどうでしょうか??