著作権を勉強し、仕事上の経験がある者です。
＜前提＞
１．前回受賞時、及び前回投稿時に、当該エッセーの著作権
（この場合著作財産権です）に関する契約があったどうかが問題となります。
もちろん口頭であっても契約となりえます。
２．今回の主催者が掲示する条件等に、
「過去受賞した作品は不可」などの文言がないかどうか。
＜侵害となるかどうか＞
１．著作権とは刑法などとは性質が異なり、許諾を得ていれば
著作物を範囲内で自由利用できることを規定するものです。
ですので、例えば同一のものでも、前回受賞作品の著作権者
（ご本人であれば問題ありません）の了承を得れば問題ないことになります。
２．同じ題材をもとに違うエッセーというケースはままあるケースです。
この場合は判断が微妙になってきます。
著作権とはいわば裁判所の判例を基本に解釈するものなので、
逆説的には裁判になってみないと何とも言えないです。
といってもそれは困りますから、業界の通例というか、
一般論的なことを言います。
同じ題材を扱ってはいけないとなると、
今度は言論の自由にも抵触しかねません。
ただし、言い回しを変えただけで、
主な論旨も同一とみなされる場合はＮＧとなる確率は高いでしょうね。
なので平たく言うと
「扱っているものは同じでも言っていることが別」
という状態はいかがでしょう。
最終的に言っていること、結論が異なるということです。
前述した通り、最終的には判例になるので、お約束は出来ませんが、
論旨が異なる場合、著作権侵害の可能性は低くなると考えられます。
＊ ただし＜前提＞の２つは確認された方が良いと思われます。
また、今後投稿に際しては、受賞後の作品の著作権は誰（どこ）に帰属するかをお確かめになられるべきと思います。
お礼
おはようございます。 早速の回答ありがとうございました。 法などには無知な私でも、たいへんわかりやすい説明で理解できました。 やはり許可を得るなどしないと危険ですね・・ とても参考になりました、本当にありがとうございました！ 今後投稿などをする時、気をつけますね！