定期券の有効範囲内で何度も折り返すのは、特に問題はありません。通常の定期券は、有効期間内に限り有効区間に何回乗っても何の問題もないからです。
但し、不正乗車抑止のため、改札入場後一定時間を経過して改札を出ようとした場合は、改札がエラーになって、有人改札で事情を確認されることはあります。その場合は事実を正確に説明すれば問題ないです。
定期券有効区間外を往復する場合は、他の回答にもあるように不正乗車（無賃乗車）になります。改札を出る出ないに関係なく、実際に乗車したら運賃支払い義務が生じるからです。もしこれがばれたら、定期券を用いた不正乗車ですので、無賃乗車区間の往復運賃×３×定期券有効開始日からその日までの日数の運賃を請求されることになっています。（そのうえで不正に用いた切符として、定期券回収）
実際問題として、上述のようにある程度時間が経っていた場合、改札がエラーになる可能性が高いので、ばれやすくなります。（そもそも質問者様の考えるような不正を抑止する意味もありますので…もちろんどの程度の時間でエラーになるかは公表されていません。）
尚、素直に不正を認めれば、普通に無賃乗車した区間の運賃支払いのみで済む場合もありますが、不正を認めなかったり、支払いを拒んだり、うその説明をしようとしてばれた場合は、上記不正扱いの運賃請求になったうえで、警察通報される可能性があります。（不正乗車は鉄道営業法違反という犯罪ですので、刑事裁判で有罪判決を受けると正式に前科者になることができます。うその説明をしたことが立証できた場合は詐欺罪成立の可能性があり、この場合はさらに重罪となります。）
ちなみに、通勤定期の場合、その区間の定期運賃さえ払えば好きな区間で購入できるので、実際に往復する区間で購入すれば犯罪者にならなくて済みます。（但し、定期券が会社支給の場合は、どうすればいいのか会社と相談する必要があります）
